二亞胺

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二亞胺
Ball and stick model of diazene ((E)-diazene)
Structural formula of diazene ((E)-diazene)
Structural formula of diazene ((Z)-diazene)
Ball and stick model of diazene ((Z)-diazene)
IUPAC名
Diazene
英文名 diimine
diazene
diimide
別名 二氮烯
識別
CAS號 3618-05-1  ✓
15626-43-4((E)-diazene)  ✓
15626-42-3((Z)-diazene)  ✓
PubChem 123195
ChemSpider 10612167
SMILES
InChI
InChIKey RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYAG
ChEBI 30096
KEGG C05360
MeSH Diazene
性質
化學式 H2N2
摩爾質量 30.03 g·mol−1
外觀 黃色氣體
熔點 -80 °C(193 K)
相關物質
其他陰離子 二磷烯
二氟化二氮
其他陽離子 偶氮化合物
相關化學品 異二氮烯
三氮烯
四氮烯
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。
順式二亞胺
反式二亞胺

二氮烯二亞胺(HN=NH)是一種無機化合物,為烯烴(包括多烯)和炔烴氫化試劑。氫化是順式加成,兩個氫從一面加到不飽和鍵上,與金屬催化的氫化反應選擇性類似,因此該法適用於某些不適合用金屬催化加氫的烯烴。

二亞胺有順式和反式兩種,但只有順式的可以與烯烴反應。它可看作是最簡單的偶氮化合物

二亞胺加氫

二亞胺可通過過氧化氫鹽存在下氧化(見下面的方程式)或磺醯肼與鹼反應(比如用碳酸氫鈉處理三異丙基苯磺醯肼)得到。生成的是順式和反式的混合物,很不穩定,會很快分解為氮和氫。一般生成二亞胺後便使其在原位與烯烴反應。

參見

參考資料

  • Wiberg, E.; Holleman, A. F. 1.2.7: Diimine, N2H2. Inorganic Chemistry. Elsevier. 2001: 628. ISSN 0123526515 請檢查|issn=值 (幫助). 
  • Miller, Charles E. Hydrogenation with diimide. Journal of Chemical Education (1965), 42(5), 254-9. CODEN: JCEDA8 ISSN:0021-9584.[1]
  • Trost et al., J. Am. Chem. Soc., 127, 11. 2005: 3667. DOI:10.1021/ja042435i.