酰胺

酰（xiān）胺（英语：Amide）是指含有和氮和与氧相连的酰基的一类化合物，官能团为R_nE(O)_xNR'₂，其中R和R'指氢原子或有机基团，E常见的有碳、硫、磷等。有机化学中命名中未指明E原子时E为碳，可以看作羧酸与氨或胺缩合形成的化合物，是羧酸衍生物的一类，如甲酰胺，乙酰胺。当E为硫原子，x=2时为磺酰胺。本文以下所指为羰基-氮酰胺。

结构

有机酰胺中的C-N键比起胺中的C-N键要短很多。这一方面是因为酰胺中C-N键的碳是用sp²杂化轨道与氮成键，而胺中C-N键的碳是用sp³杂化轨道与氮成键，s成分较少；另一方面是因为羰基与氨基的氮共轭，从而使C-N键具有某些双键性质造成的。

合成

羧酸衍生物如酰氯，酸酐和的酯氨（胺）解是制备酰胺的常用方法。^[1] 酰胺可以由肟通过Beckmann重排而获得。也可以从腈水解而来。

性质

除甲酰胺外，大部分具有RCONH₂结构的酰胺为白色固体。在羧酸衍生物中，酰胺具有最强的稳定性，其水解最难发生，一般需要在强酸性或碱性条件下回流。相较于一般胺类，酰胺呈现极弱碱性，一般低分子量(C<6)者易溶于水，且在水溶液中几乎不体现碱性。能与酸反应成盐，其质子化发生在氧原子上，酰胺的共轭酸的pKa在-0.5左右。酰亚胺（RCONHCOR'）的氮原子上的氢具有弱酸性。

蛋白质和肽是含有酰胺键的重要生物分子。一些生物碱中也含有酰胺键。

反应

水解：加酸水解，生成羧酸与铵盐；加碱水解，生成羧酸盐和氨
还原：氢化铝锂可把酰胺还原成胺
脱水：加入五氧化二磷等脱水剂，能将酰胺转换为腈

参考资料

↑ 邢其毅等．《基础有机化学》第三版下册．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 978-7-04-017755-8

参见

[Xing-1] 邢其毅等．《基础有机化学》第三版下册．北京：高等教育出版社，2005年．ISBN 978-7-04-017755-8

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