四氟肼

四氟肼
IUPAC名 1,1,2,2-tetrafluorohydrazine
别名	dinitrogen tetrafluoride, perfluorohydrazine, UN 1955
识别
CAS号	10036-47-2  N
PubChem	24845
ChemSpider	23228
SMILES	FN(F)N(F)F
InChI	1/F4N2/c1
性质
化学式	N2F4
摩尔质量	104.01 g·mol⁻¹
熔点	−164.5 °C, 108.7 K
沸点	−73 °C, 200 K
危险性
NFPA 704	0 4 3
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

四氟肼（N₂F₄）在常温常压下是一种无色的活泼气体。它是肼的一种含氟衍生物，有剧毒，与有机化合物接触易爆炸。

制法

四氟肼可以由三氟化氮在铁等金属还原剂存在下制得：

$\rm \ 2NF_3 + Fe \rightarrow N_2F_4 + FeF_2$

三氟化氮与一氧化氮反应也可制得四氟肼，并产生亚硝酰氟：

$\rm \ 2NF_3 + 2NO \xrightarrow{600^oC} N_2F_4 + 2NOF$

它在一些物质的化学合成中用作前体或催化剂。

结构

四氟肼存在两种构象，能垒约为12.5kJ/mol。

性质

四氟肼与二氟化氮自由基处于分子-自由基平衡中：

$\rm \ N_2F_4 \rightleftharpoons 2NF_2$·

二氟化氮自由基使得四氟肼在高温下略显深蓝色。正因为自由基的存在，使得四氟肼能发生许多相关的反应：

• 与一氧化氮偶联：

$\rm \ N_2F_4 + 2NO \rightleftharpoons 2NONF_2 \rightleftharpoons 2NO + 2NF_2$

• 自由基取代反应：

$\rm \ RCHO + N_2F_4 \rightarrow RCONF_2 + HNF_2$

由这类反应可制备含二氟氨基的高能化合物。

• 自由基加成反应，二氟氨基加在碳碳双键或三键的两端碳上。

四氟肼与水缓慢反应并产生肼和氟化氢：

$\rm \ N_2F_4 + 4H_2O \rightarrow N_2H_4 + 4HF + 2O_2$

四氟肼可以用作火箭燃料中的高能液体氧化剂。这项应用于1959年时提出。

四氟肼也能与路易斯酸反应形成加合物，例如它与五氟化锑能形成N₂F₄·2SbF₅和N₂F₄·3SbF₅两种加合物。在低温下后者与二氧化硫反应能转换为前者。核磁共振表明，N₂F₄·2SbF₅实际上是离子化合物N₂F₃⁺Sb₂F₁₁^-。