酰胺

（碳）酰胺，磺酰胺，和磷酰胺

酰（粵音sin1）胺（英語：Amide）是指含有和氮和與氧相連的酰基的一類化合物，官能基為R_nE(O)_xNR'₂，其中R和R'指氫原子或有機基團，E常見的有碳、硫、磷等。有機化學中命名中未指明E原子時E為碳，可以看作羧酸與氨或胺縮合形成的化合物，是羧酸衍生物的一類，如甲酰胺，乙酰胺。當E為硫原子，x=2時為磺酰胺。本文以下所指為羰基-氮酰胺。

結構

有機酰胺中的C-N鍵比起胺中的C-N鍵要短很多。這一方面是因為酰胺中C-N鍵的碳是用sp²雜化軌態與氮成鍵，而胺中C-N鍵的碳是用sp³雜化軌態與氮成鍵，s成分較少；另一方面是因為羰基與氨基的氮共軛，從而使C-N鍵具有某些雙鍵性質造成的。

合成

羧酸衍生物如酰氯，酸酐和的酯氨（胺）解是製備酰胺的常用方法。 酰胺可以由肟通過Beckmann重排而獲得。也可以從腈水解而來。

性質

除甲酰胺外，大部分具有RCONH₂結構的酰胺為白色固體。在羧酸衍生物中，酰胺具有最強的穩定性，其水解最難發生，一般需要在強酸性或鹼性條件下回流。相較於一般胺類，酰胺呈現極弱鹼性，一般低分子量(C<6)者易溶於水，且在水溶液中幾乎不體現鹼性。能與酸反應成鹽，其質子化發生在氧原子上，酰胺的共軛酸的pKa在-0.5左右。酰亞胺（RCONHCOR'）的氮原子上的氫具有弱酸性。

蛋白質和肽是含有酰胺鍵的重要生物分子。一些生物鹼中也含有酰胺鍵。

反應

• 水解：加酸水解，生成羧酸與銨鹽；加鹼水解，生成羧酸鹽和氨
• 還原：氫化鋁鋰可把酰胺還原成胺
• 脫水：加入五氧化二磷等脫水劑，能將酰胺轉換為腈

參見

• 肽
• N-溴代丁二酰亞胺 - N,N-二甲基甲酰胺
• 聚酰胺