| 纈胺酸 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 2-氨基-3-甲基丁酸 | |
| 縮寫 | Val, V |
| 識別 | |
| CAS號 | 72-18-4（(L-isomer)）  516-06-3 640-68-6（(D-isomer)）
|
| PubChem | 1182 |
| ChemSpider | 6050 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNBW |
| ChEBI | 57762 |
| DrugBank | DB00161 |
| KEGG | D00039 |
| IUPHAR配體 | 4794 |
| 性質 | |
| 化學式 | C5H11NO2 |
| 摩爾質量 | 117.15 g·mol−1 |
| 密度 | 1.316 g/cm3 |
| 熔點 | 298 °C（571 K） |
| 溶解性（水） | 易溶 |
| pKa | pKa1 = 2.29 (-COOH) pKa2 = 9.74 (-NH3+)[1] |
| 磁化率 | -74.3·10−6 cm3/mol |
| 若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
纈胺酸（Valine）是二十種蛋白胺基酸中的其中一種。其英文名稱Valine的命名是源自於纈草(Valerian)，而中文名稱也因此稱為纈胺酸。
從營養學的觀點來看，纈胺酸是一種必需胺基酸。它的密碼子是GUU、GUA、GUC和GUG。它是一種非極性胺基酸，因此纈胺酸是疏水性的。
纈胺酸是完全地電中性，當其側鏈也是中性，而且由其氨基和羧基所產生的電荷剛好平衡，這種分子稱為兩性離子。
在鐮刀型紅血球疾病里，血紅蛋白內的纈胺酸替代了親水性胺基酸－穀胺酸(Glutamate)：因為纈胺酸是疏水性的，血紅蛋白因此而無法正確折疊。
含有豐富的纈胺酸的食物來源有：白乾酪、魚、禽類、牛、花生、芝麻籽和濱豆。
歷史
纈胺酸最早由赫爾曼·埃米爾·費歇爾於1901年從酪蛋白中分離出來[2]。
生物合成
纈胺酸對於動物是一種必需胺基酸。故動物須通過攝食來補充生理活動所需纈胺酸（通常是以蛋白質的形式）[3]。成人每天需攝入約4毫克/千克體重的纈胺酸[4]。植物可以丙酮酸為原料經若干步驟合成纈胺酸。該合成路徑與亮胺酸的合成路徑的頭幾步是相同的。合成路徑的最後一步則為中間產物α-酮異己酸與穀氨酸的轉氨作用。與上述合成路徑相關的酶有：[5]
- 乙醯乳酸合成酶
- 羥基乙酸還原異構化酶
- 二羥基酸脫水酶
- 纈胺酸氨基轉移酶
人工合成
消旋纈胺酸可通過異戊酸的溴化和α-溴代產物的氨基化合成
- HO2CCH2CH(CH3)2 + Br2 → HO2CCHBrCH(CH3)2 + HBr
- HO2CCHBrCH(CH3)2 + 2 NH3 → HO2CCH(NH2)CH(CH3)2 + NH4Br
參考資料
- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ valine. Encyclopaedia Britannica Online. [2015-12-06].
- ↑ Basuchaudhuri P. Nitrogen metabolism in rice. Boca Raton, Florida: CRC Press. 2016: 159. ISBN 978-1-4987-4668-7. OCLC 945482059.
- ↑ Institute of Medicine. Protein and Amino Acids. Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids. Washington, DC: The National Academies Press. 2002: 589–768. ISBN 978-0-309-08537-3. doi:10.17226/10490.
- ↑ Lehninger, Albert L.; Nelson, David L.; Cox, Michael M. Principles of Biochemistry 3rd. New York: W. H. Freeman. 2000. ISBN 1-57259-153-6.
參見
外部連結
- Valine MS Spectrum
- Isoleucine and valine biosynthesis
- Valine's relationship to prions