葉酸

葉酸
	IUPAC名; (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-1H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid; (2S)-2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-6-蝶啶基)甲氨基]苯甲基]氨基]戊二酸
別名	pteroyl-L-glutamic acid; vitamin B9, vitamin M; folacin, folic acid
識別
CAS號	59-30-3
SMILES	O=C(N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O)C1=CC=C(NCC2=NC(C(NC(N)=N3)=O)=C3N=C2)C=C1;
RTECS	LP5425000
性質
化學式	C19H19N7O6
摩爾質量	441.403 g·mol⁻¹
外觀	橙黃色結晶
熔點	250 ℃ (523 K) 分解
溶解性（水）	2.5mg/l（20 ℃）
pKa	pKa1 : 2.3, pKa2 : 8.3
	若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

葉酸
系統（IUPAC）命名名稱
	(2S)-2-[[4-[(2-Amino-4-oxo-1H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid
臨床數據
讀音	foe' lik
Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a682591
妊娠分級	US: A (人類研究中表明無風險) ; ;
給藥途徑	By mouth, IM, IV, sub-Q
合法狀態
合法狀態	US: OTC ;
藥代動力學數據
生物利用度	50–100%
代謝	肝臟
排泄	腎臟
識別資訊
CAS註冊號	59-30-3
ATC代碼	B03BB01
PubChem	CID 6037
IUPHAR/BPS	4563
DrugBank	DB00158
ChemSpider	5815
UNII	935E97BOY8
KEGG	C00504
ChEBI	CHEBI:27470
ChEMBL	CHEMBL1622
其他名稱	FA, N-(4-{[(2-amino-4-oxo-1,4-dihydropteridin-6-yl)methyl]amino}benzoyl)-L-glutamic acid, pteroyl-L-glutamic acid, vitamin B9,vitamin Bc,vitamin M,folacin, pteroyl-L-glutamate
化學資訊
化學式	C19H19N7O6
摩爾質量	441.40 g·mol−1
	SMILES n1c2C(=O)NC(N)=Nc2ncc1CNc3ccc(cc3)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O; ;
	InChI InChI=1S/C19H19N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,8,12,21H,5-7H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H3,20,22,25,26,30)/t12-/m0/s1; Key:OVBPIULPVIDEAO-LBPRGKRZSA-N;
物理性質
熔點	250 °C（482 °F）（分解）
水溶液	1.6 mg/L (25 °C) mg/mL (20 °C)

葉酸（Folate、folic acid）也稱為維生素B₉、維生素M、維生素B_c、蝶醯穀氨酸，屬於維生素B的一種^[2]。葉酸可用於治療由葉酸缺乏症引起的貧血^[2]。葉酸也是孕婦的營養補充品^[2]^[7]。在新生兒的神經管缺損病例中，有超過一半被認為肇因懷孕初期葉酸攝取不足所致^[8]。有超過50個國家利用加入葉酸的營養強化食品來減少神經管缺損的比例^[9]^[10]。長期補充葉酸和中風及心血管疾病風險的小幅下降有關^[11]。葉酸可以口服，也可以用注射的方式補充^[2]。

正常劑量下的葉酸不會造成副作用^[2]，但還不確定長期的高劑量攝取是否有需要關注的問題^[2]。不過已知高劑量的葉酸攝取會讓維生素B12缺乏症的問題較不易被檢查到^[8]。人體在製造DNA、RNA，以及製造細胞分裂需要的胺基酸代謝時，都必須用到葉酸^[8]。因為人體無法自行製造葉酸，因此葉酸屬於人體必需的維生素^[12]。

葉酸攝取不足會造成葉酸缺乏症^[8]，會導致巨母紅血球性貧血^[8]，症狀包括疲勞、心悸、呼吸困難、舌頭上的瘡，以及皮膚或髮色的變化^[8]，兒童若膳食攝入不足，一個月後會出現葉酸缺乏症^[13]。成人體內正常的葉酸總量在10,000–30,000µg，而血液中的濃度則為7 nmol/L（3 ng/mL）^[8]。

葉酸是在1931年至1943年之間發現的^[14]，由米切爾（H．K．Mitchell，1941）及其同事^[15]首次從菠菜葉中提取純化出來，命名為葉酸^[16]。葉酸列在世界衛生組織基本藥物標準清單中，是基礎公衛體系中所需，最有效及安全的藥物^[17]。2014年在開發中國家，每一劑的葉酸膳食補充品價格在0.001至0.005美金之間^[18]。葉酸的英文folic源自拉丁文的folium，意思就是葉子^[19]。在許多的食物中都含有葉酸，特別是深綠色的葉菜類以及肝^[8]。

對孕婦的重要性

由於葉酸對於神經管的形成有重要作用，因此孕婦在懷孕前攝入足夠的葉酸對於胎兒的正常發育很重要。懷孕期間缺乏葉酸能夠影響胎兒神經系統的發育。研究表明在懷孕前期和懷孕中補充足夠的葉酸能夠降低神經管畸形和唇裂胎兒的出生率^[20]。美國全國環境衛生科學研究所的研究人員在新一期《新英格蘭醫學雜誌》上報告說，孕婦補充葉酸可防嬰兒唇裂，但對於預防顎裂作用似乎不太明顯^[21]。

自1998年1月1日起，美國已強制規定在某些穀物食品中強化葉酸，FDA規定每1KG穀物食品（麵包、麵粉、早餐穀物、大米等）強化1.4mg葉酸（美國衛生及公共服務部，1996年）。^[22]
加拿大、澳大利亞、墨西哥以及智利等國隨後也效仿美國推行「葉酸強化」葉酸另外可以幫助乳汁增加細胞。^{[來源請求]}
70%接受調查的西班牙孕婦，沒有補充葉酸。 ^[23]

葉酸的食物來源

從葉酸最初的提取和名稱就能知道，葉酸大量存在於帶葉的蔬菜中。菠菜、蘆筍、蕪菁、小白菜、萵苣、抱子甘藍、花椰菜、黃豆、玉米、扁豆、豌豆、葵花籽的粗糧及其他帶葉的蔬菜。水果包括哈密瓜、蜜瓜、香蕉、木莓、葡萄柚、草莓、以及橙汁、罐裝菠蘿汁、番茄汁等。動物食品如動物的肝臟、腎臟、禽肉及蛋類，如豬肝、雞肉、牛肉、羊肉等也含有豐富的葉酸。但是由於烹飪時的高溫對於葉酸的破壞和人體吸收效率不高的原因，日常飲食還是較難滿足孕婦的葉酸需要。所以孕婦在懷孕期間（甚至懷孕前）補充人工合成的葉酸藥物是必要的。^{[來源請求]}有研究表明男性服用葉酸也能增加精子的質量-減少染色體缺陷從而降低新生兒唐氏症候群發生的機率^[24]。

每日攝入量

國家衛生部及美國疾病控制中心均給出指導建議：孕婦建議每日攝入量0.4毫克，絕對不能隨便選用大劑量的葉酸增補劑。^{[來源請求]}

美國國家醫學院(IOM)建議成年人每日葉酸攝取量安全上限為1毫克，即1000微克。^[25]

葉酸藥物要保存在乾燥避光陰涼的地方。因為葉酸見水、見光都會分解。 WHO推薦孕婦每日攝入量為：0.4mg/day^[11]

參考文獻

引用

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來源

http://www.who.int/elena/titles/guidance_summaries/daily_iron_pregnancy/en/
This article contains information from the public domain resource at http://ods.od.nih.gov/factsheets/Folate-HealthProfessional/
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外部連結

生物化學連結

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葉酸


IUPAC名 (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-1H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioic acid^[6] (2S)-2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-6-蝶啶基)甲氨基]苯甲基]氨基]戊二酸
別名	pteroyl-L-glutamic acid; vitamin B₉, vitamin M; folacin, folic acid
識別
CAS號	59-30-3
SMILES	O=C(N[C@H](C(O)=O)CCC(O)=O)C1=CC=C(NCC2=NC(C(NC(N)=N3)=O)=C3N=C2)C=C1
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熔點	250 ℃ (523 K) 分解
溶解性（水）	2.5mg/l（20 ℃）
pK_a	pK_a₁ : 2.3, pK_a₂ : 8.3
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