| β-胡萝卜素 | |
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| IUPAC名 β,β-carotene 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene) | |
| 英文名 | β-Carotene |
| 别名 | 2,2'-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯-1,18-二基)-双(1,3,3-三甲基-1-环己烯) (1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-四甲基-1,18-二(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-1,3,5,7,9,11,13,15,17-十八碳九烯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 7235-40-7 
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| PubChem | 5280489 |
| ChemSpider | 4444129 |
| SMILES |
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| EINECS | 230-636-6 |
| ChEBI | 17579 |
| 性质 | |
| 化学式 | C40H56 |
| 摩尔质量 | 536.87 g·mol−1 |
| 外观 | 深红色结晶 |
| 密度 | 0.941 ± 0.06 g/cm3 |
| 熔点 | 180-182 ℃ |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
β-胡萝卜素是类胡萝卜素之一，广泛存在于植物的叶、花、根中。它属于多烯烃类，所有双键都参与共轭，其名称中的β-标记即由环中双键的共轭位置而得来。
性质
纯品为深红色或暗红色、有光泽的斜方六面体或结晶状粉末。几乎不溶于水、无机酸、无机碱、甘油、丙二醇，微溶于甲醇、乙醇、环己烷，溶于石油醚、乙醚、油类，易溶于二硫化碳、丙酮、苯、氯仿。稀溶液呈黄色。对光、热不稳定。易被空气氧化为无生理活性的物质。封存于安瓿中，避光贮存于−20℃处。在植物中基本上总是与叶绿素共同存在。
制取
主要生产方式有三种，从天然植物中提取、发酵法或通过化学反应合成。
化学合成法历经中间体3,8-二甲基-3,5,7-癸三烯-1,9-二炔（C12）及4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2-甲基-2-丁烯-1-醛（C14）。[1]
工业品一般制成β-胡萝卜素的食用油脂溶液或乳化液、悬浮液及可分散于水的粉末。为提高其稳定性，可添加抗氧剂、分散剂、乳化剂，并可含有不同的比例的顺反异构体。[2]
生物合成以异戊二烯焦磷酸为原料，经过二甲烯丙基焦磷酸、牻牛儿焦磷酸、法尼基焦磷酸、牻牛儿牻牛儿焦磷酸、八氢番茄红素和番茄红素中间体。
历史
1831年首先由Wackenroder分离出来。1907年时Willstätter和Mieg算出了β-胡萝卜素的实验式为 C40H56[3][4][5]1919年Steenbock提出β-胡萝卜素与维生素A之间可能存在联系，提出维生素原这个概念。1930～1931年化学家保罗·卡勒首先推断出β-胡萝卜素的分子结构[6]。这是第一个被推断出结构的维生素或维生素原分子，因此Karrer后来获得了1937年的诺贝尔奖。
1950年卡勒和Eugster，[7]Inhoffen等人，[8]和Milas等[9]完成了它的首次全合成。1954年罗氏公司开始了β-胡萝卜素的工业生产。80年代早期，提出它可能有预防癌症的作用，从而进一步研究，发现了它有抗氧化剂的功效。
用途
用作营养增补剂和食品色素。在体内是维生素A的合成前体，在肝、大肠中酶催化下分解成两分子维生素A，故也称维生素A原、前维生素A[10]。由于人体选择性地把β-胡萝卜素的分子一分为二转化为维生素A，因此β-胡萝卜素摄入过量并不会造成维生素A过多症。
β-胡萝卜素摄食过度会造成胡萝卜素沉着症（carotenodermia）。它对人体无害，但会表现为皮肤的橙色色素沉着。[11]
2008年的研究发现，长期的β-胡萝卜素摄食过度会增加吸烟者得肺癌的机率。[12]
参考文献
- ↑ Isler. et al., U.S. Pat. No. 2917539 (1959).
- ↑ β-胡萝卜素. 化工引擎. [2009-08-16].
- ↑ Willstätter, Escher, Z. Physiol. Chem. 64, 47 (1910).
- ↑ Kuhn, Lederer, Ber. 64, 1349 (1931).
- ↑ Barnett et al., US 2848508 (1958).
- ↑ P. Karrer, A. Helfenstein, H. Wehrli, A. Wettstein. Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins. Helvetica Chimica Acta. 1930, 13: 1084–1099. doi:10.1002/hlca.19300130532.
- ↑ Karrer, Eugster, Compt. Rend. 250, 1920 (1950)
- ↑ Inhoffen et al., Chem. Ztg. 74, 285, 309 (1950)
- ↑ Milas et al., J. Am. Chem. Soc. 72, 4844 (1950).
- ↑ Susan D. Van Arnum. Vitamin A in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (45). New York: John Wiley: 99–107. 1998. doi:10.1002/0471238961.2209200101181421.a01.
- ↑ Stahl W, Heinrich U, Jungmann H; et al. Increased Dermal Carotenoid Levels Assessed by Noninvasive Reflection Spectrophotometry Correlate with Serum Levels in Women Ingesting Betatene. Journal of Nutrition. 1998, 128 (5): 903–7. PMID 9567001.
- ↑ Tanvetyanon T, Bepler G. Beta-carotene in multivitamins and the possible risk of lung cancer among smokers versus former smokers: a meta-analysis and evaluation of national brands. Cancer. July 2008, 113 (1): 150–7. PMID 18429004. doi:10.1002/cncr.23527.