| 麥芽酚 | |
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| IUPAC名 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one | |
| 英文名 | Maltol |
| 識別 | |
| CAS號 | 118-71-8 
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| PubChem | 8369 |
| ChemSpider | 8066 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH |
| 性質 | |
| 化學式 | C6H6O3 |
| 摩爾質量 | 126.11 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 白色結晶 |
| 密度 | 1.348 g/cm3 |
| 熔點 | 161～162 °C (93 °C升華) |
| 溶解性（水） | 易溶於熱水 |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 有害 Xn | |
| 警示術語 | R：R22 |
| 安全術語 | S：S24/25 |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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550 mg/kg (小鼠經口) |
| 若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
麥芽酚（Maltol），學名3-羥基-2-甲基-γ-吡喃酮。
其他名稱：麥芽醇；甲基麥芽酚；3-羥基-2-甲基-γ-吡喃酮；2-甲基-3-羥基-γ-吡喃酮；3-羥基-2-甲基-4-吡喃酮；2-甲基-3-羥基-G-吡喃酮；巴拉酮；味酚；落葉松素；落葉松星酸；落葉松酸；2-甲基焦袂康酸；考靈；E636。
性質
從甲苯中重結晶得到的麥芽酚為白色針狀結晶。有焦奶油硬糖甜香，稀溶液中有草莓香氣。易溶於熱水、氯仿，溶於乙醇，微溶於乙醚和苯，難溶於石油醚。93 °C 呈柱狀，升華。溶於鹼變為黃色，與氧化鐵作用呈紅紫色，與石蕊呈酸性反應。[1]在鹼性介質中不穩定。可用斐林試液和銀氨溶液還原。
麥芽酚可與硬的金屬離子，如 Fe3+、Ga3+、Al3+、VO3+ 進行配位，[2]因此可用於增加體內鋁[3]的攝取量，也用於增加鎵[4]和鐵[5]的生物利用度。
存在
存在於小麥、大豆的分解液中和大麥焙燒凝縮物中，也存在於某些樅樹和落葉松樹皮層中。[1]
生產
1、從木醋、木焦油、落葉松樹皮或連香樹（Cercidiphyllum japonicum）中提取。[1]
2、以曲酸為原料，與氯化苄成曲酸苄醚，再用二氧化錳氧化為靠悶酸苄醚，脫苄基生成靠悶酸。然後使靠悶酸在 225 °C 脫羧生成焦袂康酸，後者在鹼性條件下與甲醛反應，得羥基麥芽酚，最後用鋅粉／鹽酸還原得麥芽酚。[1]
也可以通過曲酸的催化空氣氧化製取靠悶酸。
3、以糠醛為原料製取。α-甲基糠醇與水、甲醇通氯反應，中和而得。[6]
5、3-羥基-γ-吡喃酮與甲醛、哌啶在少量鹽酸下發生 Mannich反應，得到 Mannich鹼催化氫解製取麥芽酚，但產率不高。[6]
用途
用作食品增香劑、日用品及香菸的香料、防腐劑、感光材料和護膚藥物。[1]
參見
參考資料
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 麦芽酚；甲基麦芽酚；2-甲基-3-羟基-γ-吡喃酮；麦芽醇；3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮；2-甲基-3-羟基-G-吡喃酮；落叶松素；落叶松酸；落叶松星酸；2-甲基焦袂康酸；味酚；巴拉酮；考灵；3-羟基-2-甲基-γ-吡喃酮. 化工引擎. [2009-09-06].
- ↑ B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig. New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127: 5104–5115. doi:10.1021/ja043944n.
- ↑ N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai. Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice. J. Inorg. Biochem. 2004, 98: 2022–2031. doi:10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008.
- ↑ L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll. Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability. Metal Based Drugs. 2000, 7: 33–48. doi:10.1155/MBD.2000.33.
- ↑ D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell. Assessment of iron absorption from ferric trimaltol. Ann. Clin. Biochem. 2000, 37: 457–66. doi:10.1258/0004563001899645.
- ↑ 6.0 6.1 6.2 麦芽酚. 化工引擎. [2009-09-06].