| 麦芽酚 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one | |
| 英文名 | Maltol |
| 识别 | |
| CAS号 | 118-71-8 
|
| PubChem | 8369 |
| ChemSpider | 8066 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H6O3 |
| 摩尔质量 | 126.11 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色结晶 |
| 密度 | 1.348 g/cm3 |
| 熔点 | 161～162 °C (93 °C升华) |
| 溶解性（水） | 易溶于热水 |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有害 Xn | |
| 警示术语 | R：R22 |
| 安全术语 | S：S24/25 |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
|
550 mg/kg (小鼠经口) |
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
麦芽酚（Maltol），学名3-羟基-2-甲基-γ-吡喃酮。
其他名称：麦芽醇；甲基麦芽酚；3-羟基-2-甲基-γ-吡喃酮；2-甲基-3-羟基-γ-吡喃酮；3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮；2-甲基-3-羟基-G-吡喃酮；巴拉酮；味酚；落叶松素；落叶松星酸；落叶松酸；2-甲基焦袂康酸；考灵；E636。
性质
从甲苯中重结晶得到的麦芽酚为白色针状结晶。有焦奶油硬糖甜香，稀溶液中有草莓香气。易溶于热水、氯仿，溶于乙醇，微溶于乙醚和苯，难溶于石油醚。93 °C 呈柱状，升华。溶于碱变为黄色，与氧化铁作用呈红紫色，与石蕊呈酸性反应。[1]在碱性介质中不稳定。可用斐林试液和银氨溶液还原。
麦芽酚可与硬的金属离子，如 Fe3+、Ga3+、Al3+、VO3+ 进行配位，[2]因此可用于增加体内铝[3]的摄取量，也用于增加镓[4]和铁[5]的生物利用度。
存在
存在于小麦、大豆的分解液中和大麦焙烧凝缩物中，也存在于某些枞树和落叶松树皮层中。[1]
生产
1、从木醋、木焦油、落叶松树皮或连香树（Cercidiphyllum japonicum）中提取。[1]
2、以曲酸为原料，与氯化苄成曲酸苄醚，再用二氧化锰氧化为靠闷酸苄醚，脱苄基生成靠闷酸。然后使靠闷酸在 225 °C 脱羧生成焦袂康酸，后者在碱性条件下与甲醛反应，得羟基麦芽酚，最后用锌粉／盐酸还原得麦芽酚。[1]
也可以通过曲酸的催化空气氧化制取靠闷酸。
3、以糠醛为原料制取。α-甲基糠醇与水、甲醇通氯反应，中和而得。[6]
5、3-羟基-γ-吡喃酮与甲醛、哌啶在少量盐酸下发生 Mannich反应，得到 Mannich碱催化氢解制取麦芽酚，但产率不高。[6]
用途
用作食品增香剂、日用品及香烟的香料、防腐剂、感光材料和护肤药物。[1]
参见
参考资料
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 麦芽酚；甲基麦芽酚；2-甲基-3-羟基-γ-吡喃酮；麦芽醇；3-羟基-2-甲基-4-吡喃酮；2-甲基-3-羟基-G-吡喃酮；落叶松素；落叶松酸；落叶松星酸；2-甲基焦袂康酸；味酚；巴拉酮；考灵；3-羟基-2-甲基-γ-吡喃酮. 化工引擎. [2009-09-06].
- ↑ B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig. New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127: 5104–5115. doi:10.1021/ja043944n.
- ↑ N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai. Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice. J. Inorg. Biochem. 2004, 98: 2022–2031. doi:10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008.
- ↑ L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll. Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability. Metal Based Drugs. 2000, 7: 33–48. doi:10.1155/MBD.2000.33.
- ↑ D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell. Assessment of iron absorption from ferric trimaltol. Ann. Clin. Biochem. 2000, 37: 457–66. doi:10.1258/0004563001899645.
- ↑ 6.0 6.1 6.2 麦芽酚. 化工引擎. [2009-09-06].