| 鄰苯二甲酸二(2-乙基己基)酯 | |
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| IUPAC名 Bis(2-ethylhexyl)phthalate 邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯 | |
| 英文名 | Bis(2-ethylhexyl)phthalate 或 Di(2-ethylhexyl)phthalate |
| 縮寫 | BEHP、DEHP |
| 識別 | |
| CAS號 | 117-81-7 
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| ChemSpider | 8040 |
| SMILES |
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| KEGG | C03690 |
| 性質 | |
| 化學式 | C24H38O4 |
| 摩爾質量 | 390.56 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色透明有特殊氣味的油狀液體 |
| 密度 | 0.986g·mL-1 |
| 熔點 | -55 °C（218 K） |
| 沸點 | 385 °C（658 K） |
| 溶解性（水） | 不溶於水，水中溶解度<0.01wt% |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 有毒 T | |
| 警示術語 | R：R60 R61 |
| 安全術語 | S：S45 S53 |
| MSDS | External MSDS |
| 閃點 | 218 °C |
| 自燃溫度 | 241 °C |
| 若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |
邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯（英語：bis(2-ethylhexyl)phthalate 或 di(2-ethylhexyl)phthalate，縮寫分別為BEHP與DEHP），又稱鄰苯二甲酸二辛酯、酞酸二辛酯（dioctyl phthalate，縮寫DOP），化學式C6H4(CO2C8H17)2，為鄰苯二甲酸與2-乙基己醇生成的酯類化合物。它是最重要的鄰苯二甲酸酯，也是使用最廣和產量最大的塑化劑。
製備
由鄰苯二甲酸酐與2-乙基己醇，在高溫與催化劑條件下，經酯化反應製得：
- C6H4(CO)2O + 2 C8H17OH → C6H4(CO2 C8H17)2 + H2O
全球每年產量約三億公斤。[1]
用途
由於DEHP本身物理特性良好，成本低廉，可作為PVC塑膠的塑化劑[1]。PVC塑膠中DEHP的含量在1%到40%之間。DEHP還可作為液壓油、電容器的介電質及螢光棒中的溶劑。
替代品
軟質聚氯乙烯物品的生產商有多種替代品選擇，這些替代品都和DEHP含有相似的工業性質，包括其他鄰苯二甲酸酯，如DINP、DPHP、DIDP，和非鄰苯二甲酸酯，如DINCH和檸檬酸酯。
環境暴露
DEHP的蒸氣壓低，而PVC製造過程的溫度相當高，因此所釋放的DEHP也隨之增加，引起人們對其健康風險的關注。DEHP會被食物及水所吸收。曾在牛奶及乳酪中檢測到DEHP的存在。與含有DEHP容器接觸的食品也會受到污染，特別是高溫以及非極性溶劑，例如用PVC包裝高油份的食品。因此美國食品藥品監督管理局（FDA）規定含有DEHP的包裝材料只能包裝只含有水無脂肪的食物。DEHP在水中的溶解度不高，在土壤中DEHP污染物的移動速度很緩慢，垃圾掩埋場中棄置塑膠中DEHP滲漏的速度也相當緩慢。美國國家環境保護局規定飲用水中DEHP的含量需小於6ppb。美國安全與衛生署（OSHA）規定工作環境空氣中，DEHP含量的上限為5mg/立方公尺。
醫療器材的使用
許多PVC材質的醫療器材（如靜脈注射管、導尿管、鼻胃管、透析袋及管材、血袋和輸血管、空氣管等）其中可能含有DEHP。許多人因此開始關注醫療器材中DEHP是否可能透過各種醫療程序，滲濾到病人體內的問題，特別是需頻繁接觸這類醫療器材的病人，包括新生兒加護病房中的嬰兒、血友病患者或需長期接受腎透析患者。歐盟的保健和環境科學委員會指出長期接受腎透析患者的DEHP暴露量可能會超過可容忍的每日攝取量（Tolerable Daily Intake; TDI）[2]。美國食品藥品監督管理局在2002年7月發佈一份有關DEHP公眾健康通告，引述部份文字如下：「我們建議在為男性新生兒、懷有男性胎兒的孕婦及進入青春期的男性實行上述高風險的程序時，需考慮替代方案」[3]，其替代方案即為使用不含DEHP的器材或設備[4]，在公眾健康通告中也提及一個替代方案的資料庫[5]。
食品及飲用水
在美國，飲用水可容許的殘留值為6ppb（十億分之一），在食品容器包裝的溶出限量標準則是 1.5ppm（百萬分之一）[6]。
代謝
DEHP會水解成DEMP（鄰苯二甲酸單-2-乙基己酯），繼續水解會生成鄰苯二甲酸的鹽類。DEHP水解時釋放的醇類容易被氧化，生成醛類及羧酸。[1]
在人體，雖然DEHP會在48小時內代謝90%，但不代表剩餘的塑化劑能完全排出體外，不在體內累積。
對生物體的影響
雌激素效應
世界衛生組織指出鄰苯二甲酸酯類進入人體和動物體內會有類似雌激素的作用，會干擾內分泌，是一種潛在的內分泌干擾物。長期暴露於DEHP環境下除了會促進女性第一和第二性徵的發育成熟作用，還會增加患上乳癌、子宮內膜癌的風險。
有研究指出，孕婦體內的鄰苯二甲酸酯濃度愈高，產下的男嬰生殖器官陰莖短小、先天畸型、尿道下裂與隱睪症的風險就愈高。另外也有研究指出孕婦血液測量出來的DEHP的代謝產物與新生男嬰的陰莖變細、肛殖距變短和睾丸下降不全有明顯關係[7]。在美國，約有25%的婦女的血液中鄰苯二甲酸鹽濃度接近研究所用的水平。由於DEHP對成長中兒童影響很大，一些國家已經禁止玩具中含有DEHP成份。
若在成年男性體內鄰苯二甲酸酯濃度愈高，精子的數量就會愈少，品質跟活動力也愈差。[8]加拿大廣播公司2010年的紀錄片《男人消逝時》（The Disappearing Male）中也曾探討過DEHP對男性胎兒發育、流產及男性精子計數量大幅減少之間的關係[9]。
肥胖症
曾在《環境與健康展望》雜誌上發表的一項基於美國疾病控制與預防中心數據的研究表明，腹部肥胖或具有可導致糖尿病的胰島素抵抗症狀的美國人相對於沒有這些問題的美國人，其尿液中的DEHP和鄰苯二甲酸二丁酯的代謝物濃度更高。[10]
毒性
老鼠口服每千克體重30克的DEHP或兔子皮膚接觸每千克體重24克的DEHP即可引發急性中毒[1]。
在歐盟的《關於化學品註冊、評估、許可和限制法案》（REACH）中，DEHP已被列為高度關注物質[11]。
心臟毒性
一項臨床研究表明服用或長期暴露於DEHP中對於心肌細胞有顯著的影響。在體外的研究也表明這類化合物會導致心臟不規則節律。使用DEHP處理心肌細胞後，其縫隙連接的聯接蛋白數量會顯著降低。[12][13]
疑似致癌物質
DEHP會引發動物的肝臟腫瘤，被認為是人類可能致癌物質之一。在2006年舉行的第6屆「政府間化學品安全論壇」（IFCS）即提及，DEHP塑化劑為致癌物質。國際癌症研究機構（IARC）在1982年將DEHP分類為2B類致癌物質（對人體致癌的可能性較低的物質或混合物），在2000年時再降級為3類致癌物質（對人體致癌性的證據不充分，對動物致癌性證據不充分或有限）[14][15]。
參考資料
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
- ↑ Phthalates in school supplies. GreenFacts Website. [2009-06-10].
- ↑ 原文為「We recommend considering such alternatives when these high-risk procedures are to be performed on male neonates, pregnant women who are carrying male fetuses, and peripubertal males」
- ↑ FDA Public Health Notification: PVC Devices Containing the Plasticizer DEHP , USFDA July 12, 2002
- ↑ Products for Hazard: DEHP , Sustainable Hospitals
- ↑ 引用錯誤：無效的
<ref>標籤，未定義名稱為商业周刊的參考文獻內容文字。 - ↑ Pelley, Janet. Plasticizer may make boys less masculine. Environ Sci Technol. 2008-11 [2009-01-19]. doi:10.1021/on.2008.11.12.154968.
- ↑ 引用錯誤：無效的
<ref>標籤，未定義名稱為消的參考文獻內容文字。 - ↑ The Disappearing Male – Sunday February 14, 2010 at 3 pm on CBC-TV , CBC
- ↑ Fat's Hidden Trigger. [2011-05-28].
- ↑ Proposals to identify Substances of Very High Concern: Annex XV reports for commenting by Interested Parties
- ↑ Pubmed. [2011-05-28].
- ↑ Gillum N, Karabekian Z, Swift LM, Brown RP, Kay MW, Sarvazyan N. Clinically relevant concentrations of Di (2-ethylhexyl) phthalate (DEHP) uncouple cardiac syncytium. Toxicology and Applied Pharmacology 2009, 236(1):25-38.
- ↑ Agents Classified by the IARC Monographs (PDF). [2011-06-07].
- ↑ IARC has reversed its classification of phthalates (DEHP) as " not classifiable as to carcinogenicity to humans"
外部連結
- （英文）ChemSub Online : 鄰苯二甲酸二辛酯 - DEHP.
- （簡體中文）鄰苯二甲酸酯代謝研究進展
- （英文）FDA Public Health Notification: PVC devices containing the plasticizer DEHP
- （英文）ATSDR ToxFAQs
- （英文）National Pollutant Inventory - Bis 2 ethylhexyl phthalate fact sheet
- （英文）Toxic Consumer Chemical to Avoid.
- （英文）Eco-USA
- （英文）DEHP Information Centre (pro-DEHP, industry-backed group)
- （英文）Report on DEHP by noharm.org
- （英文）Industry report
- （德文）Detailed overview of medical DEPH effects and strategies to avoid it (German)
- （英文）Spectrum Laboratories Fact Sheet
- （英文）ChemSub Online : Bis(2-ethylhexyl) phthalate -DEHP.