乙二胺四乙酸

乙二胺四乙酸
	系统名; 2-({2-[Bis(carboxymethyl)amino]ethyl}(carboxymethyl)amino)acetic acid
别名	Diaminoethane-tetraacetic acid; Edetic acid; Ethylenedinitrilo-tetraacetic acid; Versene;
识别
缩写	EDTA, H4EDTA
CAS号	60-00-4
PubChem	6049
ChemSpider	5826
SMILES	[o]:c(:[oH])CN(CCN(Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH])Cc(:[o]):[oH];
Beilstein	1716295
Gmelin	144943
UN编号	3077
EINECS	200-449-4
ChEBI	42191
RTECS	AH4025000
KEGG	D00052
MeSH	Edetic+Acid
性质
化学式	C10H16N2O8
摩尔质量	292.24 g·mol−1
外观	无色晶体
密度	860 mg mL−1 (at 20 °C)
log P	−0.836
pKa	1.782
pKb	12.215
热力学
ΔfHmo298K	−1.7654–−1.7580 MJ mol−1
ΔcHmo	−4.4617–−4.4545 MJ mol−1
药理学
ATC代码
DrugBank	{{{value}}}
给药途径	肌肉注射; 静脉注射;
危险性
警示术语	R：R36
安全术语	S：S2, S26
欧盟编号	607-429-00-8
欧盟分类	Xi
	GHS危险性符号;
GHS提示词	WARNING
H-术语	H319
P-术语	P305+351+338
NFPA 704	0 1 0
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1000 mg/kg (口服，大鼠)
	若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

乙二胺四乙酸（英语：Ethylenediaminetetraacetic acid），常缩写为EDTA，是一种有机化合物。它是一个六齿配体，可以螯著多种金属离子。它的4个酸和2个胺的部分都可作为配体的齿，与锰（II）、铜（II）、铁（III）及钴（II）等金属离子组成螯合物。^[2]

名称问题

化学家曾经用多种不同的字来形容EDTA，例如将配体本身叫做EDTA⁴⁻，而它的共轭酸叫做H₄EDTA。

配合物

EDTA 和其他化合物如H₂IDA（亚胺基二乙酸）和H₃NTA（氨三乙酸）等属于同类的螯合物，这些配体都是由一种叫做甘氨酸的氨基酸制成的。EDTA类的螯合物都极易溶于水。这些配体都为三或四齿配体，而合成出来的螯合物都是光学异构物。^[3]

合成

1935年，费迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸来首次制备合成。^[4]现今合成 EDTA主要用乙二胺与甲醛及氰化钠合成。^[5]

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

用途

在1999年，欧洲EDTA年消耗量为35,000吨^{[来源请求]}，在美国为50,000吨^{[来源请求]}，其重要的用途如下：

EDTA-2Na

“EDTA-2Na”的中文化学名为“乙二胺四乙酸二钠”（ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt dihydrate），有工业用及食用两类，两者化学成分相同，但浓度及容许杂质上有所区别。EDTA-2Na 用途非常广泛，它是抗氧化剂之一，具有螯合金属离子的特质，意思是，就像螃蟹的螯夹住金属离子，因此经常被运用在工业上，像用来清理锅炉，有时也被用来治疗汞中毒，可作为食品、工业与医疗用途。^[6]

工业级

工业：清理重金属离子及Ca²⁺和Mg²⁺离子。
肥皂：与硬水中的Ca²⁺和Mg²⁺离子结合来降低硬度。
摄影：以Fe(III)EDTA作为氧化剂。
纺织品：与重金属结合。
油生产：加上EDTA 来防止矿物沉淀。
牛奶：清洗牛奶瓶。
氮氧化物：废气处理。

食品级

食品级的EDTA纯度必在99％以上，是广泛被核准的食品添加物 (如美国FDA)，属抗氧化剂与品质改良剂，有防止油脂氧化、食品褐变及乳化食品等功用。^[7]^[6]

食物：作为抗氧化剂，其作用为螯合金属离子，以避免油脂的氧化。
化妆品：加上EDTA 来保存化妆品。
汽水：EDTA可避免含有抗坏血酸和苯甲酸钠的汽水产生致癌物质苯。
水的测试：测试水的硬度。

医疗级

医疗级的EDTA因质地纯净，可作为重金属中毒的解毒剂。此外，抽血样本加入EDTA后，可避免在送验过程中凝集。^[7]^[6]

生物医学：
- 汞毒治疗：使用EDTA的二钠钙盐-乙二胺四乙酸二钠钙^[8]（EDTA Na₂-Ca）治疗重金属中毒。可治疗汞中毒的人，也可治疗铅中毒的人。利用EDTA与重金属结合的特性，生成稳定而可溶的盐，随尿液排出。
- 检验医学：作为血液等液体类标本的抗凝剂（如全血细胞计数时所采用的血液标本）。
- 牙医学：在根管治疗术中用来清除一些有机或无机的物质。
- 生物化学：在分子生物学中用EDTA 来防止金属离子对酶的影响^[9]。

检测和分析方法

最灵敏检测生物样品中的EDTA的方法，是使用毛细管电泳质谱分析（简称SRM-CE/MS）。此方法在人的血浆中侦测极限为7.3 ng/mL ，最低定量浓度则为15 ng/mL。^[10]此种方法适用于样品量小于7-8 nL。^[10]

环境问题

EDTA 不能在污水处理中被分解，不过在控制着pH值的情况下，EDTA经长时间后就可几乎完全反应，届时要将其他微生物抽离，来让EDTA完成结合过程。

在水中，太多或太少的螯合物都会影响浮游生物和藻类的数量增减。

EDTA对细菌来说是有毒的，在哺乳类动物的粪便中会破坏生物的细胞膜。

其他事项

麦当劳的食物曾经被化验到乙烯二胺四醋酸二钠钙，一EDTA的钙钠盐。^[11]
汉堡王（Burger King）在台湾的连锁店附送的沙拉酱，包装标示含有“乙烯二胺四醋酸二钠钙”。^{[来源请求]}
2013年台湾查获台南“立光农工业公司”(目前已改名为永咏股份有限公司，又再改名为品谊股份有限公司) 把工业用的乙二胺四乙酸二钠（EDTA-2Na），配成原料复方，价格只有食用级原料的1/3，再以通常价格卖给统一以及爱之味等大企业，制作成寒天、豆花、布丁等相关产品。^[12]
EDTA 螯合物的英文字全写“Ethylenediaminetetraacetates”是北美版Scrabble 游戏之中最长的英文字。
在电影《幽灵刺客》和《幽灵刺客II》之中，剧中主角以EDTA作为对付吸血鬼的武器。

参考文献

↑ Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov
↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
↑ Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 纽约, 1957年; 第5册, 第186至188页
↑ F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.
↑ Synthesis of EDTA. [2013-06-17].
↑ ^6.0 ^6.1 ^6.2 新闻辞典／乙烯二胺四醋酸二钠（EDTA-Na2） | 食品安全亮红灯 - 联合新闻网，2013-6-1
↑ ^7.0 ^7.1 引证错误：<ref>标签无效；未给name（名称）为libertytimes的ref（参考）提供文本
↑ 常用药物手册-王世祥周自永中华书局(香港)有限公司
↑ EDTA. 来邦网. [2010-01-18].
↑ ^10.0 ^10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood (Scholar search). Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p.
↑ Valinsky, Jordan. McDonald's removing artificial additives from its burgers. CNNMoney. [2021-07-11].
↑ 快讯／统一和爱之味误用工业原料　依蕾特布丁误用过期原料 - ETtoday新闻， 2013年5月31日

外部链接

[1] Substance Name: Sodium calcium edetate. NIH.gov

[2] Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.

[3] Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 纽约, 1957年; 第5册, 第186至188页

[4] F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.

[5] Synthesis of EDTA. [2013-06-17].

[udn-6] 6.0 ^6.1 ^6.2 新闻辞典／乙烯二胺四醋酸二钠（EDTA-Na2） | 食品安全亮红灯 - 联合新闻网，2013-6-1

[libertytimes-7] 7.0 ^7.1 引证错误：<ref>标签无效；未给name（名称）为libertytimes的ref（参考）提供文本

[8] 常用药物手册-王世祥周自永中华书局(香港)有限公司

[9] EDTA. 来邦网. [2010-01-18].

[sheppard-10] 10.0 ^10.1 Robin L. Sheppard; Jack Henion. Determining EDTA in Blood (Scholar search). Analytical Chemistry (Cornell University). August 1, 1997, 69 (15): 477A–480A [2019-01-13]. PMID 9253241. doi:10.1021/ac971726p.

[11] Valinsky, Jordan. McDonald's removing artificial additives from its burgers. CNNMoney. [2021-07-11].

[12] 快讯／统一和爱之味误用工业原料　依蕾特布丁误用过期原料 - ETtoday新闻， 2013年5月31日

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