| 六氯苯 | |||
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| IUPAC名 Hexachlorobenzene | |||
| 別名 | 六氯代苯；Perchlorobenzene; | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 118-74-1 ? | ||
| PubChem | 8370 | ||
| SMILES |
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| 性質 | |||
| 化學式 | C6Cl6 | ||
| 摩爾質量 | 284.80 g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 2.04 g/cm3 | ||
| 熔點 | 231 °C（504 K） | ||
| 沸點 | 323-326 °C | ||
| 蒸氣壓 | 0.00145（20 °C） | ||
| 若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
六氯苯是苯的全氯代物，注意不可與舊稱六氯化苯的六氯環己烷混淆。
歷史
六氯苯於1933年開始商業化生產，1945年起開始用於木材防腐和控制小麥黑穗病。
1956至1961年，土耳其東部約4000人因誤食用六氯苯拌種的小麥製成的麵包罹患卟啉症。
1966年，美國禁止使用六氯苯。2004年，其被列入斯德哥爾摩公約中被全球禁用的持久性有機污染物。
2009年5月17日起，禁止在中華人民共和國境內生產、流通、使用和進出口六氯苯。
特性
純品是無色細針狀或小片狀晶體，工業用品則是淡黃色和淺棕色晶體（使用氯化鐵催化生產的產品常為淡紅色），略有香氣。
不溶於水，只溶於乙醚、三氯甲烷、熱苯等有機溶劑。對酸穩定，鹼性條件下能水解為五氯酚。
用途
農業殺菌劑
主要用於防治小麥腥黑穗病及稈黑粉病，可拌種或處理土壤。
工業化學品
可用於製造爆竹煙火、彈藥和合成橡膠。也是生產五氯酚，五氯硫酚等化學品的原料。
製備方法
由六六六無效體，苯，氯苯或二氯苯生產的副產品在200-230攝氏度下，以AlCl3、FeCl3或其他催化劑催化下氯化得到。
健康影響
短時間接觸高濃度的六氯苯會對神經系統造成影響，如虛弱、顫抖和抽搐；皮膚潰瘍；對肝臟造成影響，如卟啉症，即紅血球血紅蛋白中攜帶氧氣的血紅素（鐵蛋白）部分生成減少；對甲狀腺造成影響，如甲狀腺激素減少。
長期接觸六氯苯會造成與短期接觸類似的影響。由於六氯苯會在脂肪（包括乳腺組織）中長期積聚，長期接觸會導致六氯苯在體內積聚。因此，長期接觸六氯苯可能比急性或短期接觸六氯苯更為嚴重。
對動物的研究表明，連續數月或數年食用含有六氯苯的食物會導致肝癌、腎癌和甲狀腺癌。
美國衛生與公眾服務部（DHHS）認為，六氯苯可被合理預期為人類致癌物。美國環保局認為六氯苯可能是一種人類致癌物。國際癌症研究機構 (IARC) 認為六氯苯可能對人類致癌。
環境影響
作為持久性污染物，六氯苯在土壤、水體、沉積物和空氣中均有較長的半衰期。
污染來源
環境中六氯苯的來源是多方面的，如含氯農藥（百菌清、五氯硝基苯等）中的雜質組分、含氯化學品（1,2-二氯乙烷、四氯化碳、四氯乙烯、三氯乙烯等）生產過程中的排放、鑄鋁工業、（有氯存在的）燃燒過程、城市廢物焚燒、有害廢物焚燒、醫療垃圾焚燒、污泥焚燒、水泥生產和生物質燃燒等。
空氣中的分布
由於六氯苯的蒸氣壓較高，在大氣中的滯留時間長達一年，因此，六氯苯在全球大氣中的分布是相當均勻的。空氣中的六氯苯主要是由石油燃燒過程生成的和作為冶金生產和氯化反應過程的副產物排放。因此，六氯苯被認為是一種工業化活動的標誌物。
水中的分布
水中的六氯苯可向空氣中轉移。水體中的六氯苯主要來自大氣沉降、土壤流失和工業廢水的排放。
土壤中的分布
六氯苯一旦被釋放至土壤，就將強烈吸附於土壤顆粒而難以析出。有氧條件下半衰期約一千餘天。
參考資料
- 生活飲用水衛生標準項目解讀:六氯苯
- 關於禁止生產、流通、使用和進出口滴滴涕、氯丹、滅蟻靈及六氯苯的公告
- Porphyria Turcica: Twenty Years After Hexachlorobenzene Intoxication | JAMA Dermatology | JAMA Network
- Public Health Statement for Hexachlorobenzene
《持久性有機污染物調查監控與預警技術》 作者: 黃業茹，田洪海，鄭明輝等主編