| 六氯苯 | |||
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| IUPAC名 Hexachlorobenzene | |||
| 别名 | 六氯代苯；Perchlorobenzene; | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 118-74-1 ? | ||
| PubChem | 8370 | ||
| SMILES |
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| 性质 | |||
| 化学式 | C6Cl6 | ||
| 摩尔质量 | 284.80 g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 2.04 g/cm3 | ||
| 熔点 | 231 °C（504 K） | ||
| 沸点 | 323-326 °C | ||
| 蒸气压 | 0.00145（20 °C） | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
六氯苯是苯的全氯代物，注意不可与旧称六氯化苯的六氯环己烷混淆。
历史
六氯苯于1933年开始商业化生产，1945年起开始用于木材防腐和控制小麦黑穗病。
1956至1961年，土耳其东部约4000人因误食用六氯苯拌种的小麦制成的面包罹患卟啉症。
1966年，美国禁止使用六氯苯。2004年，其被列入斯德哥尔摩公约中被全球禁用的持久性有机污染物。
2009年5月17日起，禁止在中华人民共和国境内生产、流通、使用和进出口六氯苯。
特性
纯品是无色细针状或小片状晶体，工业用品则是淡黄色和浅棕色晶体（使用氯化铁催化生产的产品常为淡红色），略有香气。
不溶于水，只溶于乙醚、三氯甲烷、热苯等有机溶剂。对酸稳定，碱性条件下能水解为五氯酚。
用途
农业杀菌剂
主要用于防治小麦腥黑穗病及秆黑粉病，可拌种或处理土壤。
工业化学品
可用于制造爆竹烟火、弹药和合成橡胶。也是生产五氯酚，五氯硫酚等化学品的原料。
制备方法
由六六六无效体，苯，氯苯或二氯苯生产的副产品在200-230摄氏度下，以AlCl3、FeCl3或其他催化剂催化下氯化得到。
健康影响
短时间接触高浓度的六氯苯会对神经系统造成影响，如虚弱、颤抖和抽搐；皮肤溃疡；对肝脏造成影响，如卟啉症，即红血球血红蛋白中携带氧气的血红素（铁蛋白）部分生成减少；对甲状腺造成影响，如甲状腺激素减少。
长期接触六氯苯会造成与短期接触类似的影响。由于六氯苯会在脂肪（包括乳腺组织）中长期积聚，长期接触会导致六氯苯在体内积聚。因此，长期接触六氯苯可能比急性或短期接触六氯苯更为严重。
对动物的研究表明，连续数月或数年食用含有六氯苯的食物会导致肝癌、肾癌和甲状腺癌。
美国卫生与公众服务部（DHHS）认为，六氯苯可被合理预期为人类致癌物。美国环保局认为六氯苯可能是一种人类致癌物。国际癌症研究机构 (IARC) 认为六氯苯可能对人类致癌。
环境影响
作为持久性污染物，六氯苯在土壤、水体、沉积物和空气中均有较长的半衰期。
污染来源
环境中六氯苯的来源是多方面的，如含氯农药（百菌清、五氯硝基苯等）中的杂质组分、含氯化学品（1,2-二氯乙烷、四氯化碳、四氯乙烯、三氯乙烯等）生产过程中的排放、铸铝工业、（有氯存在的）燃烧过程、城市废物焚烧、有害废物焚烧、医疗垃圾焚烧、污泥焚烧、水泥生产和生物质燃烧等。
空气中的分布
由于六氯苯的蒸气压较高，在大气中的滞留时间长达一年，因此，六氯苯在全球大气中的分布是相当均匀的。空气中的六氯苯主要是由石油燃烧过程生成的和作为冶金生产和氯化反应过程的副产物排放。因此，六氯苯被认为是一种工业化活动的标志物。
水中的分布
水中的六氯苯可向空气中转移。水体中的六氯苯主要来自大气沉降、土壤流失和工业废水的排放。
土壤中的分布
六氯苯一旦被释放至土壤，就将强烈吸附于土壤颗粒而难以析出。有氧条件下半衰期约一千余天。
参考资料
- 生活饮用水卫生标准项目解读:六氯苯
- 关于禁止生产、流通、使用和进出口滴滴涕、氯丹、灭蚁灵及六氯苯的公告
- Porphyria Turcica: Twenty Years After Hexachlorobenzene Intoxication | JAMA Dermatology | JAMA Network
- Public Health Statement for Hexachlorobenzene
《持久性有机污染物调查监控与预警技术》 作者: 黄业茹，田洪海，郑明辉等主编