苯扎氯铵

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苯扎氯铵
别名 N-Alkyl-N-benzyl-N,N-dimethylammonium chloride; Alkyldimethylbenzylammonium chloride; ADBAC; BC50 BC80; Quaternary ammonium compounds; quats
识别
CAS号 8001-54-5  ✓
ChemSpider NA
EINECS 264-151-6
KEGG D00857
ATC代码 D08AJ01， D09AA11 (dressing), R02AA16
性质
化学式 variable
摩尔质量 variable g·mol⁻¹
外观 纯品为白色或黄色粉末; 凝胶块状; 水溶液 BC50 (50%) & BC80 (80%) 为无色至淡黄色水溶液
密度 0.98 g/cm3
溶解性（水） 易溶
危险性
警示术语 R：R21/22, R34, R50
安全术语 S：S2, S36/37/39, S45, S61 [1]
欧盟分类 C, N [1]
NFPA 704
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苯扎氯铵，也被称为BZK，BKC，BAC，alkyldimethylbenzylammonium chloride和ADBAC，是属于季铵基类的阳离子性界面活性剂。它主要有三个用途：作为杀生物剂、阳离子界面活性剂，以及在化学工业中的相转移剂。此化合物是各种偶数烷基链烷基芐氯化物的非匀相混合物。

用途

苯扎氯铵是许多消费性产品的有效成分：

苯扎氯铵与基于乙醇或过氧化氢的消毒剂不同的优点在于，当施用于受伤皮肤时苯扎氯铵消毒剂不会引起皮肤的烧灼感。 苯扎氯铵也可用于在许多非消费过程或产品，包括在外科手术的消毒用途。更全面的用途包括工业上的应用。[3]

药用

苯扎氯铵是滴眼剂经常使用的消毒剂：典型的浓度范围为0.004％至0.01％。更强的浓度可产生腐蚀性[4]，导致角膜内皮不可逆转的损害。[5]

苯扎氯铵也具有表面活性剂的功能，溶解泪膜的脂质以及增加药物渗透性，使其成为有用的赋形剂。[6]

避免使用苯扎氯铵于隐形眼镜清洁液在文献中被讨论。[7][8]

副作用

虽然在历史上苯扎氯铵已经普遍地作为杀菌剂在眼用药剂，但其具有眼毒性和刺激性[9]，为了符合消费者的需求致使制药公司增加生产不含杀菌剂的药剂，或改用危害较小的杀菌剂替代。

许多大众市场的吸入器和鼻喷雾制剂含有苯扎氯铵作为杀菌剂，尽管大量的证据表明，苯扎氯铵可对纤毛运动、纤毛输送、鼻腔粘膜组织、人类的中性粒细胞的功能和白血球对于局部炎症的反应产生不利的影响。[10]

虽然一些研究表示，在使用浓度低于或不高于0.1%苯扎氯铵的鼻喷剂与药物性鼻炎之间没有关联[11]，但仍已提出建议苯扎氯铵应避免用于鼻喷剂。[12][13]

在美国鼻类固醇制剂不含有苯扎氯铵的包括布地奈德、曲安奈德、地塞米松、Beconase和Vancenase气溶胶吸入剂。[10]

苯扎氯铵在正常的使用浓度下会刺激中耳组织，其对内耳的毒性已被证明。[14] 职业性暴露于苯扎氯铵与哮喘有所关联。[15]

在2011年一个大型临床试验设计用来评估基于不同的活性成分的洗手液在预防病毒在学童之间传播的功效，以排除基于苯扎氯铵洗手液的安全性问题。[16]

苯扎氯铵自1940年以来一直作为药物防腐剂和抗微生物剂来使用。尽管早期的研究证实了苯扎氯铵的腐蚀性和刺激性，苯扎氯铵副作用以及与疾病之间的关联的调查在过去30年才浮出水面。

苯扎氯铵被美国食品和药物管理局归类为III类防腐剂的活性成分。表示“可用的数据不足以将其列为安全、有效的，并且需要进一步的测试”， 苯扎氯铵被排除在目前美国食品和药品管理局审查的抗菌非处方药之外，这意味着它仍将是III类成分[17]需要更多的数据确认其安全性、有效性和效率，尤其是关联到：

  • 人体药代动力学研究，包括它的代谢产物的信息
  • 对动物的吸收、分布、代谢和排泄研究
  • 数据协助确定制剂对皮肤吸收的影响
  • 致癌性
  • 研究发育和生殖毒性
  • 潜在的贺尔蒙效果
  • 潜在的细菌耐药性

毒性

化学物质毒性资料库列出了以下的急性毒性数据:[18]

生物 曝露途径 剂量 (LD50)
家鼠 静脉注射 13,900 µg/kg
家鼠 口服 240 mg/kg
家鼠 腹腔 14,500 µg/kg
家鼠 皮下 400 mg/kg
小鼠 皮下 64 mg/kg

苯扎氯铵对人体皮肤具有刺激性、对眼睛有强烈的刺激性。[19]苯扎氯铵被怀疑对呼吸、胃肠道以及神经具有毒性。[20][21][22]

苯扎氯铵供消费者使用的制剂为稀溶液。浓溶液对人体是有毒，可引起腐蚀或刺激皮肤和粘膜，如果服用足够的量可导致死亡。 0.1％是苯扎氯铵不会刺激完好皮肤的最大浓度上限。[23]

苯扎氯铵，不应该在儿科口服药物中使用。[24]

苯扎氯铵中毒在文献中被确认。[24]一起2014年的案例是一名78岁的男子误食了致命地240 mL的10%苯扎氯铵包含在目前公布的苯扎氯铵中毒病例报告摘要，[25]大多数的情况都是由于误认容器中的内容物所引起的，一起案件是因为药房错误地稀释苯扎氯铵导致两名婴儿中毒。[26]

苯扎氯铵对家中宠物的毒性已被确认，宠物与使用含有苯扎氯铵作为有效成分的清洁剂清洁后的地板直接接触的结果。[27]

生物活性

苯扎氯铵的杀生物活性与C12十二烷基和C14烷基肉豆蔻衍生物有关。杀菌作用的机制被认为是破坏分子间的交互作用。这可能会导致细胞膜脂质双层的瓦解，影响细胞质渗透性的控制并导致细胞质的泄漏。其他存在于细菌细胞中的生物分子也同样会被分解。用于精细调控多种呼吸与代谢作用的酵素很容易受到影响。这种高度特异的生化系统中的关键分子间相互作用和三级结构可借由阳离子表面活性剂很轻易地破坏。

苯扎氯铵溶液是有效时间适当的速效杀菌剂。它可有效地对抗细菌和一些病毒以及原生动物。而细菌的孢子被认为是具有抗性的。水溶液根据它们的浓度可以是抑菌或是杀菌。革兰氏阳性细菌通常比革兰氏阴性细菌更容易受到影响。pH值对于苯扎氯铵活性没有很大的影响，但增加基本上可在更高的温度延长曝露时间。

在1998年利用FDA协议的研究中，使用苯扎氯铵作为有效成分的消毒剂符合FDA的标准，同时一个知名的基于醇的卫生洗涤剂Purell没有符合。这项研究被美国知名基于季铵化合物的外用抗菌药物开发商、制造商以及营销商报导，表示他们自己以苯扎氯铵为基础的消毒剂比基于酒精的洗手液更好。[28]

非酒精洗手液中的苯扎氯铵的品质和效果的进步已经解决了美国疾病控制与预防中心对于主要产品无法有效对付革兰氏阴性菌尤其是对新德里金属-β-内酰胺酶1或其他抗生素有抗药性的细菌的问题。

较新的制剂混合苯扎氯铵以及各种季铵衍生物可以扩展杀生物的范围，增强了基于苯扎氯铵消毒产品的功效。制剂技术已被用来大大地提高季铵盐消毒剂如Virucide 100对于典型的医疗感染风险如肝炎和HIV的杀菌活性。使用适当的辅料也可以大大提高杀菌频谱、性能以及防止在某些情况下的失活。配方也可以减少苯扎氯铵在有机化合物或无机化合物的影响下失活的情况。

特性

苯扎氯铵易溶于乙醇和丙酮。虽然在水中溶解速度慢，但水溶液更容易处理所以仍是首选。水溶液应是中性至微碱性，颜色从无色到浅黄色。水溶液摇晃时会产生泡沫，在浓溶液中有苦味和淡淡的杏仁味。

取得

标准浓缩物制造为50％和80％的水溶液，并以BC50、BC80、BAC50、BAC80等商品名出售，50％的溶液是纯水溶液，同时更浓的溶液需要掺入流变改性剂(酒精、聚乙二醇等等)，以防止在低温的情况下黏度增加或凝胶的形成。

参见

参考文献

  1. ↑ 1.0 1.1 C&L Inventory: Quaternary ammonium compounds, benzyl-C8–18-alkyldimethyl, chlorides
  2. ↑ Bradosol
  3. ↑ Ash, M; Ash, I. Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources. 2004: 286. ISBN 1-890-59566-7. 
  4. ↑ Nelson, L; Goldfrank, L. Goldfrank's Toxicologic Emergencies 9. McGraw-Hill Medical. 2011: 803. ISBN 0-071-60593-2. 
  5. ↑ Baudouin, C; Creuzot-Garcher, C; Hoang-Xuan, T. Inflammatory Diseases of the Conjunctiva 1, illustrated. Thieme. 2001: 141. ISBN 978-3-131-25871-7. 
  6. ↑ Bartlett, J. Clinical Ocular Pharmacology 2. Elsevier. 2013: 20. ISBN 1-483-19391-8. 
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  10. ↑ 10.0 10.1 Kennedy, D W; Bolger, W E; Zinreich, S J. Diseases of the Sinuses Diagnosis and Management. B.C. Decker Inc. 2001: 162. ISBN 1-550-09045-3. 
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延伸阅读

外部链接

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