| 羟基乙腈 | |||
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| IUPAC名 2-Hydroxyacetonitrile | |||
| 别名 | Formaldehyde cyanohydrin; Hydroxyacetonitrile; Glycolic nitrile; Cyanomethanol; Hydroxymethylnitrile | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 107-16-4 
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| PubChem | 7857 | ||
| ChemSpider | 7569 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 605328 | ||
| EINECS | 203-469-1 | ||
| ChEBI | 137685 | ||
| MeSH | glycolonitrile | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H3NO | ||
| 摩尔质量 | 57.05 g·mol−1 | ||
| 外观 | 无色油状液体 | ||
| 气味 | 无[1] | ||
| 密度 | 1.10 g/mL (18.89 °C)[1] | ||
| 熔点 | -72 °C（201 K）（[1]） | ||
| 沸点 | 100 °C（372.7 K）（当2.3 kPa） | ||
| 溶解性（水） | 可溶[1] | ||
| 蒸气压 | 1 mmHg (62.78 °C)[1] | ||
| 危险性 | |||
| 主要危害 | 在体内形成氰化物ref name=PGCH/> | ||
| NFPA 704 |
 2
4
2
| ||
| PEL | 无[1] | ||
| 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
羟基乙腈，也称作乙醇腈，是一种化学式为HOCH2CN的有机化合物，是甲醛的衍生物，也是最简单的羟腈[2]。羟基乙腈很容易分解为甲醛及氰化氢，是一种极危险物质（extremely hazardous substance）。2019年1月，天文学家在太空发现了可能是生命的建材的羟基乙腈。[3]
制备和反应
羟基乙腈可以由甲醛和氢氰酸在酸性条件下反应而成，由碱催化。[4]在pH 7.0以上的碱性条件下，羟基乙腈会聚合。由于聚合产物是胺，这是一个自催化反应。
- HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O
- H2NCH2CN + 2 H2O → H2NCH2CO2H + NH3
工业上重要的螯合物 EDTA就是由羟基乙腈和乙二胺反应，在水解形成的四腈而成。氨三乙酸的制备方法类似。[4]
参考资料
- ↑ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0304
- ↑ Gaudry, R. (1955). "Glycolonitrile". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 436.
- ↑ Queen Mary University of London. Astronomers find star material could be building block of life. EurekAlert!. 2019-01-23 [2019-01-24].
- ↑ 4.0 4.1 Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363