碳—碳鍵

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碳－碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵。[1]其中最普通的形式是單鍵：即一個鍵是由兩個電子組成，其中兩個原子分別提供一個電子。碳－碳單鍵屬於σ鍵,組成單鍵的兩個碳原子自身的電子先形成雜化軌態，然後兩個雜化軌態之間形成碳－碳單鍵，例如乙烷的兩個碳原子就是形成sp3雜化軌態，但碳的單鍵也有形成其他雜化軌態的例子（例如sp2對sp2）。其實單鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的雜化軌態。在烯烴中碳原子會形成雙鍵，在炔烴中碳原子會形成三鍵。雙鍵的組成是一個σ鍵（由兩個形成sp2雜化軌態的電子）和一個π鍵（由兩個未參與雜化的p軌態電子所構成）。三鍵則是一個sp雜化軌態和二個p軌態所構成，其中二個原子各提供一個p軌態。雙鍵及三鍵中使用的p軌態會形成π鍵[2]。當碳-碳鍵數愈多，鍵能愈大，鍵長愈短。

碳有一個很特殊的性質，那就是碳原子可以互相鍵結形成長鏈，此性質稱為「成鏈」。有了這個性質，碳原子就可以連結在一起形成眾多不同類型的分子，其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義，有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。

支鏈

碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵，形成在碳－碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序，將含碳基團按照直接鍵合碳原子基團的數目定義為伯碳、仲碳、叔碳和季碳：

位於2,2,3-三甲基戊烷上的伯碳、仲碳、叔碳和季碳原子
  • 伯碳原子（Primary carbon atom）：又稱一級碳原子，可用1°表示[3]，是指連有一個碳原子的碳原子，和伯碳原子相連的氫原子成為伯氫原子。如:乙醇（一級醇）。在有機化學反應中，伯碳自由基最不穩定，所以相應的能量最高。
  • 仲碳原子（Secondary carbon atom）：又稱二級碳原子，可用2°表示，是指連有兩個碳原子的碳原子，和仲碳原子相連的氫原子成為仲氫原子。如:異丙醇（二級醇）。
  • 叔碳原子（Tertiary carbon atom）：又稱三級碳原子，可用3°表示，是指連有三個碳原子的碳原子，和叔碳原子相連的氫原子成為叔氫原子。如:叔丁醇。叔碳原子的碳正離子和自由基都是很穩定的。
  • 季碳原子（Quaternary carbon atom）：[4]又稱四級碳原子，可用4°表示，是指連有四個碳原子的碳原子，如:季戊四醇四硝酸酯。在有機化學反應中，季碳的穩定性在四種碳原子中最佳。

合成

碳－碳鍵形成反應是有機反應中形成新的碳－碳鍵的反應。碳－碳鍵的形成對於人造化學品很重要，如藥品和塑膠。

下列反應是可以形成碳－碳鍵的例子，如：羥醛反應、Diels-Alder反應、格氏試劑對羰基的加成反應、赫克反應、Michael反應和維蒂希反應。

參見

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
↓
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
含碳的化合物

 應用廣泛

 應用較多

 僅限學術研究

 尚未發現

參考文獻

  1. ↑ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  2. ↑ 共價鍵、鍵長與鍵能. [2011-04-27]. 
  3. ↑ 李景寧 (編). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20. ISBN 978-7-04-032464-8. 
  4. ↑ Google 圖書-有機化學. 
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