延胡索酸

延胡索酸
	IUPAC名; (E)-丁烯二酸; (E)-butenedioic acid
別名	富馬酸; 紫堇酸; 地衣酸; 反-丁烯二酸
識別
CAS號	110-17-8
ChemSpider	10197150
SMILES	OC(=O)C=CC(=O)O;
InChI	1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+;
InChIKey	VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
EINECS	203-743-0
ChEBI	18012
FEMA GRAS	2488
DrugBank	DB04299
KEGG	C00122
性質
化學式	C4H4O4
摩爾質量	116.07 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	1.635 g/cm³
熔點	287 °C
溶解性（水）	0.63 g/100 mL
pKa	pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
危險性
	歐盟危險性符號; 刺激性 Xi
警示術語	R：R36
安全術語	S：S2-S26
相關物質
相關羧酸	馬來酸; 丁二酸
相關化學品	富馬酸二甲酯; 富馬酸亞鐵
	若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

延胡索酸(Fumaric Acid)，又名富馬酸、紫堇酸或地衣酸，即反丁烯二酸（IUPAC名為(E)-丁烯二酸），是一種無色、易燃的晶體，由丁烯衍生出的羧酸。它的化學式是C₄H₄O₄。燃燒延胡索酸會釋出帶有刺激性的順丁烯二酐煙燻。它是檸檬酸循環的參與物質之一，具有水果氣味，並在延胡索屬、牛肝菌屬、地衣及冰島海苔中可以發現。

延胡索酸用於製造聚酯樹脂及多元醇，以及作為染料的媒染劑或是調味料。它是一種普遍的食物添加劑及膳食補充劑，且有時在飲料或發酵粉中作為酒石酸的代用物。

生物學

與馬來酸相關，細胞會用延胡索酸來從食物中產生能量。人類皮膚在日光下亦會自然產生延胡索酸。

藥物

由於有指牛皮癬的病因是皮膚在產生延胡索酸的缺陷，所以延胡索酸酯有時會受作治療這病症。在開始時劑量為每日60-105mg，而其後逐步增加至每日1,290mg。使用延胡索酸的副作用包括腎臟或消化系統疾病，及皮膚及紅等，這是因過度服用所致。在長期使用後，會出現白血球減少的現象。^{[來源請求]}

食物

自1946年開始，因延胡索酸的無毒性，被用作一種食物酸化劑。它廣泛的使用在着重純度的飲料及發酵粉，如威路士提子汁。一般亦會用作酒石酸的代用物，或有時會取代檸檬酸。若要保持與檸檬酸一樣的味道，延胡索酸與檸檬酸的比例為0.91g比1.36g。

內部連結

參考

Shree Additives (Pharma and Foods) Ltd.

外部連結

延胡索酸國際化學品安全卡

閱論編三羧酸循環代謝途徑
			草酰乙酸			蘋果酸			延胡索酸			琥珀酸			琥珀酰輔酶A


乙酰輔酶A				NADH + H⁺	NAD⁺			H₂O		FADH₂	FAD		輔酶A + ATP(GTP)	P_i + ADP(GDP)
	+	H₂O														NADH + H⁺ + CO₂
		輔酶A														NAD⁺
					H₂O		H₂O			NAD(P)⁺	NAD(P)H + H⁺			CO₂


			檸檬酸			順烏頭酸			異檸檬酸			草酰琥珀酸			α-酮戊二酸

延胡索酸


IUPAC名 (E)-丁烯二酸 (E)-butenedioic acid
別名	富馬酸紫堇酸地衣酸反-丁烯二酸
識別
CAS號	110-17-8
ChemSpider	10197150
SMILES	OC(=O)C=CC(=O)O
InChI	1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
InChIKey	VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
EINECS	203-743-0
ChEBI	18012
FEMA GRAS	2488
DrugBank	DB04299
KEGG	C00122
性質
化學式	C₄H₄O₄
摩爾質量	116.07 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	1.635 g/cm³
熔點	287 °C
溶解性（水）	0.63 g/100 mL
pK_a	pk_a1 = 3.03, pk_a2 = 4.44
危險性
歐盟危險性符號刺激性 Xi
警示術語	R：R36
安全術語	S：S2-S26
相關物質
相關羧酸	馬來酸丁二酸
相關化學品	富馬酸二甲酯富馬酸亞鐵
若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。