伍德沃德規則

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由分子結構計算紫外-可見光譜中最大吸收峰出現的波長(λmax)的一個經驗規則。[1][2]由美國化學家 R. B. Woodward 提出。一般用於預測共軛二烯[3]、多烯[4]、α,β-不飽和酮[4][5]等化合物的 λmax,實際誤差通常只有幾納米。

表格

多烯:

異環(和無環)二烯(基本值) 217
同環二烯(基本值) 253
增量:
每一個共軛雙鍵 + 30
每一個烴基取代基或環基 + 5
每一個環外雙鍵 + 5
每一個乙酸酯基團 + 0
每一個官能團 + 6
每一個硫醚官能團 + 30
每一個原子 + 5
每一個基團 + 60
單位:納米 (nm)[6]

α,β-不飽和酮:

母體體系(基本值) 215
增量:
每一個共軛雙鍵 + 30
每一個環外雙鍵 + 5
每一個烴基取代基:
α-C + 10
β-C + 12
γ-C 或 δ-C + 18
單位:納米 (nm)

參見

參考資料

  1. Woodward, Robert Burns. Structure and the Absorption Spectra of α,β-Unsaturated Ketones. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63: 1123. doi:10.1021/ja01849a066. 
  2. Louis F. Fieser, Mary Fieser, Srinivasa Rajagopalan. Absorption Spectroscopy and the Structures of the Diosterols. J. Org. Chem. 1948, 13: 800. doi:10.1021/jo01164a003. 
  3. Neil Glagovich. Woodward-Fieser Rules for Dienes. Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. 
  4. 4.0 4.1 William Reusch. UV-Visible Spectroscopy. VirtualText of Organic Chemistry. Michigan State University. [永久失效連結]
  5. Neil Glagovich. Woodward's Rules for Conjugated Carbonyl Compounds. Central Connecticut State University. 2007-07-19 [2008-05-05]. 
  6. Spectroscopic Determination of Organic Compounds, Silverstein, Bassler, Morrill 1981