丁酸

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丁酸
Skeletal structure
Flat structure
IUPAC名
丁酸
Butyric acid
別名 butyric acid
propanecarboxylic acid butanoic acid
識別
CAS號 107-92-6  ✓
PubChem 264
ChemSpider 259
SMILES
InChI
InChIKey FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYAP
UN編號 2820
ChEBI 30772
DrugBank DB03568
KEGG C00246
MeSH Butyric+acid
IUPHAR配體 1059
性質
化學式 C4H8O2
摩爾質量 88.1051 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.96 g/mL
熔點 -7.9 °C (265.1 K)
沸點 163.5 °C (436.5 K)
溶解性 混溶
pKa 4.82
折光度n
D
1.3980 (19 °C)
黏度 0.1529 cP
危險性
歐盟危險性符號
有害有害 Xn
腐蝕性腐蝕性 C
警示術語 R:R20 R21 R22 R34 R36 R37 R38
MSDS External MSDS
閃點 72 °C(162 °F)
自燃溫度 452 °C(846 °F)
相關物質
相關羧酸 丙酸
丙烯酸
丁二酸
2-羥基丁二酸
酒石酸
2-丁烯酸
反-丁烯二酸
戊酸
相關化學品 1-丁醇
丁醛
丁酸甲酯
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

丁酸,又稱酪酸,是化學式為CH3CH2CH2-COOH羧酸短鏈飽和脂肪酸,存在於腐臭的黃油帕馬森乾酪嘔吐物和腋臭中。丁酸帶有難聞的氣味,味先辣後甜,與乙醚類似。10ppb濃度的丁酸即可被狗嗅出,人則大於10ppm

丁酸是脂肪酸,在動物脂肪和植物油中以丁酸形式存在。其甘油酯占黃油的3~4%,當黃油腐爛後,含有難聞氣味的丁酸即通過水解釋放出來。它是短鏈脂肪酸的主要一員。丁酸為弱酸,酸度與乙酸(pKa=4.76)類似,pKa為4.82。[1]該相似性與它們共有的-CH2COOH末端結構有關。[2]丁酸密度0.96 g/cm3,摩爾質量88.1051。

工業上用蔗糖澱粉發酵製取丁酸,丁酸則被用於製取各種丁酸酯。相對分子質量小的酯類,如丁酸甲酯,帶有宜人的香味和味道,也因此被用作食品和香水添加劑。此外也被用於演示酯化反應

丁酸室溫下為無色油狀液體,-8°C凝固,164 °C沸騰。可溶於水、乙醇乙醚,其水溶液中加入氯化鈣會沉澱出丁酸。丁酸被重鉻酸鉀硫酸氧化得到二氧化碳乙酸,被鹼性高錳酸鉀氧化則得到二氧化碳。丁酸鈣(Ca(C4H7O2)2·H2O)的溶解度隨溫度升高而降低。

丁酸的結構異構體異丁酸,2-甲基丙酸。

參考資料

  1. Adimix Sodium Butanoate information (PDF). [2008-05-10]. 
  2. Using the pKa table. [2008-05-10]. 

外部連結