荆芥内酯

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荆芥内酯
IUPAC名
4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydrocyclo--
penta[c]pyran-1(4aH)-one
识别
CAS号 490-10-8  ✓
ChemSpider 141747
SMILES
InChI
性质
化学式 C10H14O2
摩尔质量 166.217 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

荆芥内酯(英语:Nepetalactone)是一种内酯化合物,最早是于1941年从一种猫薄荷植物Nepeta cataria中通过水蒸汽蒸馏的方法分离出来。[1]

荆芥内酯是一个有双环的类单萜,其分子含有两个稠合的环,分别是环戊烷和一个六元的内酯。结构和效用都与缬草素(valepotriate)相似。另外拥有多种同分异构物

4aα,7α,7aα-荆芥内酯为Nepeta cataria所含有的活性化学物质,可对大约75%的产生特殊作用。猫对此物质的反应与基因有关,感知的位置为嗅上皮(olfactory epithelium)。

对人类而言,荆芥内酯具有许多较缓和的影响,可用作弱安眠药抗痉挛药退热药抗细菌药。剂量高时则有催吐效果。

此外,对某些昆虫也有作用,用于驱除蟑螂蚊子,或用来毒杀某些常见的类。不过对蚜虫来说,此物质为性信息素

参考文献

  1. S. M. McElvain, R. D. Bright and P. R. Johnson. The Constituents of the Volatile Oil of Catnip. I. Nepetalic Acid, Nepetalactone and Related Compounds. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63 (6): 1558–1563. doi:10.1021/ja01851a019. 

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