脱卤反应

脱卤反应

脱卤反应是有机反应的一种，是将卤代烷烃和碱类一起加热，产生对应烯类的反应。脱卤反应也称为β-消除反应，是消除反应的一种。

在脱卤反应中，卤烷上的卤素和β-碳上的氢原子反应，形成卤化氢。而α-碳和β-碳之间的键结改为双键，因此形成烯类。查依采夫规则可以解释此反应的区域选择性。脱卤反应的逆反应是氢卤化反应。

反应

$\begin{align} \ce{\underset{Ethyl~Chloride}{^{\beta}CH3-^{\alpha}CH2Cl} + KOH}\ &\ce{-> \underset{Ethene}{CH2=CH2} + {KCl} + H2O} \\ \ce{\underset{1-Chloropropane}{CH3-CH2-CH2Cl} + KOH}\ &\ce{ -> \underset{Propene}{CH3-CH=CH2} + {KCl} + H2O} \\ \ce{\underset{2-Chloropropane}{CH3-CHCl-CH3} + KOH}\ &\ce{ -> \underset{Propene}{CH3-CH=CH2} + {KCl} + H2O} \end{align}$

氯乙烷和溶在乙醇中的氢氧化钾反应，形成乙烯。而1-氯丙烷和2-氯丙烷都会生成丙烯。

氯苯因为苯环的存在，其芳香性会使分子稳定，因此不会和氢氧化钾进行脱卤反应。

促进脱卤反应

一般而言，上述卤代烷烃和氢氧化钾的完整反应是Sn2亲核取代反应，产生醇类（少量产物），因为氢氧根OH^-是强亲核剂，且没有位阻的影响。去质子的醇类比较不容易产生取代反应，像叔丁醇钾（[CH₃]₃CO^- K⁺）或是乙醇钾（CH₃CH₂O^- K⁺），因为位阻效应因此只会产生消除反应而不是取代反应。

外部链接

• Dehydrohalogenation