甲基绿

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甲基绿
系统(IUPAC)命名名称
[4-([4-(Dimethylamino)phenyl]{4-[ethyl(dimethyl)ammonio]phenyl}methylene)-2,5-cyclohexadien-1-ylidene](dimethyl)ammonium bromide chloride dichlorozinc (1:1:1:1)
识别信息
CAS注册号82-94-0
36148-59-1 (ZnCl42-盐))  ✓
PubChemCID 6727
UNII6P7U4T9BXA ✓
化学信息
化学式C26H33Cl2N3
摩尔质量458.47 g·mol−1

甲基绿(CI 42585)是和煌绿相关的染色阳离子,后者早在19世纪就用于对DNA染色。[1]它一直作为经典Unna-Pappenheim染色的一部分用于染色细胞核,也用于细胞核的对比染色

近年来,甲基绿与DNA结合时的荧光性质[2]使其可用于活细胞核的远红外线成像。[3]荧光DNA染色通常用于预测癌症。[4]琼脂糖凝胶、荧光测定流式细胞术中,甲基绿也可作为DNA的替代染色剂。[3][5]它还可以用作细胞的排除活力染色剂。甲基绿和DNA的相互作用是非插层的,也就是说甲基绿没有插入DNA,而是和DNA的大沟静电相互作用。[6]

在中性水溶液中用244或388 nm的光激发时,甲基绿就会分别在488或633 nm处产生荧光。DNA是否存在不会影响甲基绿的荧光性质。在中性水溶液中和DNA结合时,甲基绿也会在远红光中发出荧光,最大激发波长为633 nm,最大发射波长则为677 nm。[3]

商业的甲基绿试剂经常有结晶紫杂质,它们可以通过氯仿萃取除去。[3]

参考资料

  1. Carnoy JB. La biologie cellulaire, étude comparée de la cellule dans les deux règnes / par le chanoine J.B. Carnoy.... Bibliothèque nationale de France, département Sciences et techniques, 8-S-6259: J. Van In. 1884: 148 [2017-11-03]. 
  2. fluorophores.org. www.fluorophores.tugraz.at. [2016-08-08]. 
  3. 3.0 3.1 3.2 3.3 Prieto D, Aparicio G, Morande PE, Zolessi FR. A fast, low cost, and highly efficient fluorescent DNA labeling method using methyl green. Histochemistry and Cell Biology. 2014-09, 142 (3): 335–45. PMID 24671497. S2CID 11094194. doi:10.1007/s00418-014-1215-0. 
  4. Klonisch T, Wark L, Hombach-Klonisch S, Mai S. Nuclear imaging in three dimensions: a unique tool in cancer research. Annals of Anatomy - Anatomischer Anzeiger. 2010-09, 192 (5): 292–301. PMID 20800459. doi:10.1016/j.aanat.2010.07.007. 
  5. Prieto D, Aparicio G, Machado M, Zolessi FR. Application of the DNA-specific stain methyl green in the fluorescent labeling of embryos. Journal of Visualized Experiments. 2015-05, (99): e52769. PMC 4542129可免费查阅. PMID 25993383. doi:10.3791/52769. 
  6. Kim SK, Nordén B. Methyl green. A DNA major-groove binding drug. FEBS Letters. 1993-01, 315 (1): 61–4. PMID 8416812. doi:10.1016/0014-5793(93)81133-K可免费查阅.