氟代烷

求闻百科,共笔求闻

氟代烷,指烷烃中的一个或多个氢原子被氟取代的有机化合物,属卤代烃的一种。氟代烷中只有元素。但某些氟代烷(如四氟化碳等)不包含氢。

分类

氟代烷像等一样,可以按照连着氟原子的碳所连的碳之数目来去分成伯(一级)、仲(二级),和叔(三级)氟代烷。例如氟甲烷为一级。

制备

氟代烃可由烷烃和氟气反应得到,属于自由基卤代反应的一种。反应分为“链引发”、“链增长”、“链终止”。这个反应一定要在紫外光阳光照射下才能进行。

烯类氢氟酸反应,经过卤氢化作用可直接制备氟代烷。

醇类与氢氟酸、二乙胺基三氟化硫等含氟的物质反应亦可生成相应的氟代烷,副产品为水。例如:丙-1-醇和氢氟酸反应生成1-氟丙烷

反应

亲核取代反应

氟的电负性非常大,是个电负性强且稳定的离去基团。亲核试剂攻击连着氟的碳原子,然后形成一个五配位的过渡态。氟是离去基团,离去后形成新化合物。例如氟乙烷与氢氧根离子发生SN2生成乙醇氟离子[1]

格氏试剂

氟代烷属于卤代烷的一种,所以可用来制备格氏试剂(通式:R−Mg−X)。氟代烷跟四氢呋喃或干乙醚中反应制备而成。但格氏试剂性质非常活泼,所以反应的试剂、容器里不能有水,以免发生试剂水解。

参考文献

  1. 吕以仙, 有机化学第七版. 有机化学第七版. 人民卫生出版社. 2008年: 313页.