碳—碳键

本页使用了标题或全文手工转换，现处于中国大陆简体模式
求闻百科，共笔求闻

碳－碳键是一连接两个碳原子的共价键。[1]其中最普通的形式是单键：即一个键是由两个电子组成，其中两个原子分别提供一个电子。碳－碳单键属于σ键,组成单键的两个碳原子自身的电子先形成杂化轨道，然后两个杂化轨道之间形成碳－碳单键，例如乙烷的两个碳原子就是形成sp3杂化轨道，但碳的单键也有形成其他杂化轨道的例子（例如sp2对sp2）。其实单键二端的的碳原子不一定要形成相同的杂化轨道。在烯烃中碳原子会形成双键，在炔烃中碳原子会形成三键。双键的组成是一个σ键（由两个形成sp2杂化轨道的电子）和一个π键（由两个未参与杂化的p轨道电子所构成）。三键则是一个sp杂化轨道和二个p轨道所构成，其中二个原子各提供一个p轨道。双键及三键中使用的p轨道会形成π键[2]。当碳-碳键数愈多，键能愈大，键长愈短。

碳有一个很特殊的性质，那就是碳原子可以互相键结形成长链，此性质称为“成链”。有了这个性质，碳原子就可以连结在一起形成众多不同类型的分子，其中一些化合物对这个世界上的生命和人类的生活有极大的意义，有机化学就是专门研究有机分子的化学特性。

支链

碳原子可以与不同数量的其他碳原子形成键，形成在碳－碳骨架中常见的支链。按照中国传统的伯仲叔季的辈份顺序，将含碳基团按照直接键合碳原子基团的数目定义为伯碳、仲碳、叔碳和季碳：

位于2,2,3-三甲基戊烷上的伯碳、仲碳、叔碳和季碳原子
  • 伯碳原子（Primary carbon atom）：又称一级碳原子，可用1°表示[3]，是指连有一个碳原子的碳原子，和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子。如:乙醇（伯醇）。在有机化学反应中，伯碳自由基最不稳定，所以相应的能量最高。
  • 仲碳原子（Secondary carbon atom）：又称二级碳原子，可用2°表示，是指连有两个碳原子的碳原子，和仲碳原子相连的氢原子成为仲氢原子。如:异丙醇（仲醇）。
  • 叔碳原子（Tertiary carbon atom）：又称三级碳原子，可用3°表示，是指连有三个碳原子的碳原子，和叔碳原子相连的氢原子成为叔氢原子。如:叔丁醇。叔碳原子的碳正离子和自由基都是很稳定的。
  • 季碳原子（Quaternary carbon atom）：[4]又称四级碳原子，可用4°表示，是指连有四个碳原子的碳原子，如:季戊四醇四硝酸酯。在有机化学反应中，季碳的稳定性在四种碳原子中最佳。

合成

碳－碳键形成反应是有机反应中形成新的碳－碳键的反应。碳－碳键的形成对于人造化学品很重要，如药品和塑料。

下列反应是可以形成碳－碳键的例子，如：羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。

参见

CH He
CLi CBe CB CC CN CO CF Ne
CNa CMg CAl CSi CP CS CCl CAr
CK CCa CSc CTi CV CCr CMn CFe CCo CNi CCu CZn CGa CGe CAs CSe CBr CKr
CRb CSr CY CZr CNb CMo CTc CRu CRh CPd CAg CCd CIn CSn CSb CTe CI CXe
CCs CBa CHf CTa CW CRe COs CIr CPt CAu CHg CTl CPb CBi CPo CAt Rn
Fr CRa Rf Db CSg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Nh Fl Mc Lv Ts Og
↓
CLa CCe CPr CNd CPm CSm CEu CGd CTb CDy CHo CEr CTm CYb CLu
Ac CTh CPa CU CNp CPu CAm CCm CBk CCf CEs Fm Md No Lr
含碳的化合物

 应用广泛

 应用较多

 仅限学术研究

 尚未发现

参考文献

  1. ↑ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  2. ↑ 共價鍵、鍵長與鍵能. [2011-04-27]. 
  3. ↑ 李景宁 (编). §2.1.3. 有机化学 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20. ISBN 978-7-04-032464-8. 
  4. ↑ Google 圖書-有機化學. 
取自“https://www.qiuwenbaike.cn/index.php?title=碳—碳键&oldid=6628744”