黃烷-3-醇

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黃烷醇,全名黃烷-3-醇類,是一種植物黃酮類化合物,為2-苯基-3,4-二氫-2H-色烯-3-醇骨架黃烷的衍生物;此類化合物屬於一種植物自然產生的抗氧化劑,特別是可可類植物。適量黃烷醇對有益健康,過量攝入則會有肝毒性。

與許多抗氧化劑比較起來,黃烷醇可幫助身體對付自由基的存在,也會增加血中一氧化氮,增加血液流量、降血壓;這些類型的抗氧化劑也防止血液凝塊。也有一些證據表明,類黃酮化合物可以幫助降低血液中的低密度脂蛋白或壞膽固醇水平。

黃烷-3-醇類包括:兒茶素、表兒茶素沒食子酸酯、沒食子兒茶素(棓兒茶素)、表沒食子兒茶素沒食子酸酯(EGCG)、原花青素茶黃素茶紅素。注意:黃烷醇 flavanols(英文拼字帶「a」)不可與含酮基的黃酮類化合物——黃酮醇 flavonols 混淆(拼字帶「o」)。

單分子(單體)兒茶素,或異構體表兒茶素,可將四個羥基加至黃烷-3-醇,是串接聚合物(原花青素)和高階聚合物(花青素)的構件。黃烷醇具有兩個手性碳,這意味着出現4對映異構體。

黃烷(flavan)化合物骨架編號 (+)-兒茶素 Guibourtinidol

表兒茶素生物合成

Figure 1
Figure 1

Figure 1:Schematic overview of the flavan-3-ol (-)-epicatechin biosynthesis in plants: Enzymes are indicated in blue, abbreviated as follows: E1, phenylalanine ammonia lyase (PAL), E2, tyrosine ammonia lyase (TAL), E3, cinnamate 4-hydroxylase, E4, 4-coumaroyl: CoA-ligase, E5, chalcone synthase (naringenin-chalcone synthase), E6, chalcone isomerase, E7, Flavonoid 3'-hydroxylase, E8, flavonone 3-hydroxylase, E9, dihydroflavanol 4-reductase, E10, anthocyanidin synthase (leucoanthocyanidin dioxygenase), E11, anthocyanidin reductase. HSCoA, Coenzyme A. L-Tyr, L-tyrosine, L-Phe, L-phenylalanine.

參考文獻