黄烷-3-醇

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黄烷醇,全名黄烷-3-醇类,是一种植物黄酮类化合物,为2-苯基-3,4-二氢-2H-色烯-3-醇骨架黄烷的衍生物;此类化合物属于一种植物自然产生的抗氧化剂,特别是可可类植物。适量黄烷醇对有益健康,过量摄入则会有肝毒性。

与许多抗氧化剂比较起来,黄烷醇可帮助身体对付自由基的存在,也会增加血中一氧化氮,增加血液流量、降血压;这些类型的抗氧化剂也防止血液凝块。也有一些证据表明,类黄酮化合物可以帮助降低血液中的低密度脂蛋白或坏胆固醇水平。

黄烷-3-醇类包括:儿茶素、表儿茶素没食子酸酯、没食子儿茶素(棓儿茶素)、表没食子儿茶素没食子酸酯(EGCG)、原花青素茶黄素茶红素。注意:黄烷醇 flavanols(英文拼字带“a”)不可与含酮基的黄酮类化合物——黄酮醇 flavonols 混淆(拼字带“o”)。

单分子(单体)儿茶素,或异构体表儿茶素,可将四个羟基加至黄烷-3-醇,是串接聚合物(原花青素)和高阶聚合物(花青素)的构件。黄烷醇具有两个手性碳,这意味着出现4对映异构体。

黄烷(flavan)化合物骨架编号 (+)-儿茶素 Guibourtinidol

表儿茶素生物合成

Figure 1
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Figure 1:Schematic overview of the flavan-3-ol (-)-epicatechin biosynthesis in plants: Enzymes are indicated in blue, abbreviated as follows: E1, phenylalanine ammonia lyase (PAL), E2, tyrosine ammonia lyase (TAL), E3, cinnamate 4-hydroxylase, E4, 4-coumaroyl: CoA-ligase, E5, chalcone synthase (naringenin-chalcone synthase), E6, chalcone isomerase, E7, Flavonoid 3'-hydroxylase, E8, flavonone 3-hydroxylase, E9, dihydroflavanol 4-reductase, E10, anthocyanidin synthase (leucoanthocyanidin dioxygenase), E11, anthocyanidin reductase. HSCoA, Coenzyme A. L-Tyr, L-tyrosine, L-Phe, L-phenylalanine.

参考文献