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[[File:Synthesis of alkenes - Dehydrohalogenation.png|缩略图|300px|脱卤反应]] |
[[File:Synthesis of alkenes - Dehydrohalogenation.png|缩略图|300px|脱卤反应]] |
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'''脱卤反应'''是[[有 |
'''脱卤反应'''是[[有机反应]]的一种,是将[[卤代烷烃]]和鹼类一起加热,产生对应[[烯]]类的反应<ref>{{JerryMarch}}</ref>。脱卤反应也称为'''β-消除反应''',是[[消除反应]]的一种。 |
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在脱卤反应中,卤烷上的卤素和β-碳上的氫原子反 |
在脱卤反应中,卤烷上的卤素和β-碳上的氫原子反应,形成[[卤化氫]]。而α-碳和β-碳之间的鍵结改为双鍵,因此形成烯类。[[查依采夫规则]]可以解释此反应的[[区域选择性]]。脱卤反应的逆反应是[[氫鹵化反应]]。 |
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== 反 |
== 反应 == |
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:<math chem>\begin{align} |
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\ce{\underset{Ethyl~Chloride}{^{\beta}CH3-^{\alpha}CH2Cl} + KOH}\ &\ce{-> \underset{Ethene}{CH2=CH2} + {KCl} + H2O} \\ |
\ce{\underset{Ethyl~Chloride}{^{\beta}CH3-^{\alpha}CH2Cl} + KOH}\ &\ce{-> \underset{Ethene}{CH2=CH2} + {KCl} + H2O} \\ |
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[[氯乙烷]]和溶在[[乙醇]]中的氫氧化鉀反 |
[[氯乙烷]]和溶在[[乙醇]]中的氫氧化鉀反应,形成[[乙烯]]。而1-氯丙烷和2-氯丙烷都会生成[[丙烯]]。 |
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[[氯苯]]因 |
[[氯苯]]因为[[苯环]]的存在,其芳香性会使分子稳定,因此不会和氫氧化鉀进行脫鹵反应。 |
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== 促 |
== 促进脱卤反应 == |
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一般而言,上述[[卤代烷烃]]和氫氧化鉀的完整反 |
一般而言,上述[[卤代烷烃]]和氫氧化鉀的完整反应是Sn2[[亲核取代反应]],产生醇类(少量产物),因为氫氧根OH<sup>-</sup>是强[[亲核剂]],且沒有位阻的影响。去质子的醇类比较不容易产生取代反应,像[[叔丁醇钾]]([CH<sub>3</sub>]<sub>3</sub>CO<sup>-</sup> K<sup>+</sup>)或是[[乙醇钾]](CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O<sup>-</sup> K<sup>+</sup>),因为[[位阻效应]]因此只会产生[[消除反应]]而不是[[取代反应]]。 |
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== 参考资料 == |
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== 外部 |
== 外部链接 == |
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* [http://library.tedankara.k12.tr/carey/ch5-3.html Dehydrohalogenation] |
* [http://library.tedankara.k12.tr/carey/ch5-3.html Dehydrohalogenation] |
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