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脱羧反应
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[[File:Decarboxylation reaction.png|缩略图|200px|脱羧反应]] '''脱羧反应'''是[[有机化合物]]中的[[羧基]](-COOH)转变为[[氢]](-H),同时放出[[二氧化碳]](CO<sub>2</sub>)的反应。 == 生物化学 == 常见[[氨基酸]]脱羧生成[[胺]]的[[生化合成]]反应: * [[色氨酸]] → [[色胺]] * [[苯丙氨酸]] → [[苯乙胺]] * [[酪氨酸]] → [[酪胺]] * [[组氨酸]] → [[组胺]] * [[丝氨酸]] → [[乙醇胺]] * [[谷氨酸]] → [[γ-氨基丁酸]] * [[赖氨酸]] → [[尸胺]] * [[精氨酸]] → [[胍丁胺]] * [[鸟氨酸]] → [[腐胺]] * [[5-羟基色氨酸]] → [[血清张力素]] * [[左旋多巴]] → [[多巴胺]] [[柠檬酸循环]]中的脱羧反应: * [[丙酮酸]] → [[乙酰辅酶A]] * [[草酰琥珀酸]] → α-[[酮戊二酸]] * α-[[酮戊二酸]] → [[琥珀酰辅酶A]] 催化脱羧反应的[[酶]]称为[[脱羧酶]],[[EC编号]]4.1.1。 == 有机化学 == [[逆合成分析]]中,脱羧反应是使碳链变短的方法之一。 α-[[酮酸]]脱羧与稀硫酸共热时即可脱羧形成醛,但若用具氧化性的[[Tollens试剂]],就会将生成的醛进而氧化为羧酸。 饱和羧酸脱羧常需要将底物在高沸点[[溶剂]]中加热,介质选取[[铜]]盐或[[碱石灰]]<ref>{{cite web | url = http://www.chemguide.co.uk/organicprops/acids/decarbox.html | author = Jim Clark | year = 2004 | publisher = Chemguide | title = The Decarboxylation of Carboxylic Acids and their Salts | accessdate = 2007-10-22}}</ref>等。[[丙二酸酯合成]]中的产物与[[盐酸]]共热也会发生脱羧。<ref>{{cite web | publisher = Organic Chemistry Portal | url = http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/malonic-ester-synthesis.shtm | title = Malonic Ester Synthesis | accessdate = 2007-10-26}}</ref> β-[[酮酸]]脱羧更加容易,原因是可生成环状的[[过渡态]],如[[Knoevenagel缩合反应]]。[[Barton脱羧反应]]为自由基反应。 [[Kolbe电解]]中,电解[[羧酸盐]]溶液,得到脱羧偶联的产物,该反应是通过[[自由基]]机理发生的<ref>{{cite web | title = Kolbe Electrolysis | publisher = Organic Chemistry Portal | url = http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/kolbe-electrolysis.shtm | accessdate = 2007-10-22}}</ref>: :CH<sub>3</sub>COOH → CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup> → CH<sub>3</sub>COO· → CH<sub>3</sub>· + CO<sub>2</sub> :2CH<sub>3</sub>· → CH<sub>3</sub>CH<sub>3</sub> 因为反应是自由基机制进行的,因此需注意的是,长链羧酸进行科尔贝电解时的产率较低。 == 参见 == * [[氧化脱羧]] == 参考资料 == {{Reflist}} [[Category:取代反应]]
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脱羧反应
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