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次磺酸
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[[File:Sulfenic-acid-tautomerism-2D.png|缩略图|右|250px|虽然次磺酸可能具有[[互变异构体|互变异构物]],但根据光谱测量,以及理论研究表明,在左边的结构几乎完全佔主导地位。]] 在[[化学]]中,'''次磺酸'''是一种含[[氧]]的[[有机化合物]]的[[官能基]],其通式为RSOH,其中R≠H(若R=H则为[[硫氧化氫]])。次磺酸是一种[[有机硫化合物|有机硫]][[含氧酸]]的第一个成员,其他还包括了[[亚磺酸]](RSO<sub>2</sub>H)、[[磺酸]](RSO<sub>3</sub>H)等。 == 性质 == 与[[亚磺酸]]和[[磺酸]]相比,简单的次磺酸(如:[[甲次磺酸]],CH<sub>3</sub>SOH)具有高度活性,极容易发生化学反应,因此难以从[[溶液]]中进行[[分离]]。[[气态]]的甲次磺酸[[半衰期]]约为1分钟。藉由观测甲次磺酸的微波[[光谱]](转动光谱)发现他的结构为 CH<sub>3</sub>–S–O–H<ref>{{cite journal |author=Penn RE, Block E, Revelle LK|year=1978|month= |title=Methanesulfenic Acid|journal= Journal of the American Chemical Society|volume= 100|issue= 11|pages= 3622–3624|id= |doi =10.1021/ja00479a068}}</ref>。次磺酸通过空间位阻的影响,可以稳定存在,防止次磺酸凝结形成硫代亚磺酸酯(RS(O)SR),如[[大蒜]]中的[[大蒜素]]。通过使用X-射线结晶学的分析,这种稳定的次磺酸酸的结构被证实是R-S-O-H鍵<ref>{{cite journal |author=Goto K, Holler M, Okazaki R|year=1997|month= |title=Synthesis, Structure, and Reactions of a Sulfenic Acid Bearing a Novel Bowl-Type Substituent: The First Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Direct Oxidation of a Thiol|journal= Journal of the American Chemical Society|volume= 119|issue= 6|pages= 1460–1461|id= |doi =10.1021/ja962994s}}</ref><ref>{{cite journal |author=Ishii A, Komiya K, Nakayama J|year=1996|month= |title=Synthesis of a Stable Sulfenic Acid by Oxidation of a Sterically Hindered Thiol (Thiophenetriptycene-8-thiol)1 and Its Characterization|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=118|issue=50|pages=12836–12837|id= |doi=10.1021/ja962995k}}</ref>。因空间位阻而稳定的次磺酸,如1-[[三蝶烯次磺酸]](1-triptycenesulfenic acid)已测得其[[酸度系数|pK<sub>a</sub>]]为12.5,且O-H鍵的[[鍵离解能|解离能]](BDE)为 71.9 ± 0.3 kcal/mol,可与有机过氧化物的pKa ≥14和O–H BDE ∼88 kcal/mol做比较<ref>{{cite journal |author=McGrath AJ, Garrett GE, Valgimigli L, Pratt DA |year=2010|month= |title=The redox chemistry of sulfenic acids|journal=Journal of the American Chemical Society|volume=132|issue=47|pages=16759–16761|id= |doi=10.1021/ja1083046}}</ref>。 == 参见 == * [[硫氧化氫]] * [[亚磺酸]] * [[磺酸]] == 参考文献 == {{reflist}} {{官能团}} [[Category:有机硫化合物]] [[Category:官能团]] [[Category:磺酸]]
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